((2-bromo-4-isopropylphenyl)ethynyl)trimethylsilane | 1609556-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-bromo-4-isopropylphenyl)ethynyl)trimethylsilane
• CAS: 1609556-16-2
• 化学式: C₁₄H₁₉BrSi
• 分子量: 295.294
• InChiKey: DZXZCFFFQIZANE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-bromo-4-isopropylphenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 甲醇 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 1-ethynyl-4-isopropyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔与金(I)-空配位体的对映选择性烷氧基环化：Mafaicheenamine C 的全合成

  摘要：

  手性金 (I)-空穴配合物已被开发用于 1,6-烯炔的对映选择性烷氧基环化。这种对映选择性环化已应用于咔唑生物碱(+)-mafaicheenamine C及其对映体的首次全合成，确定其构型为R。在二炔的环异构化中也评估了空腔效应。实验和理论研究相结合表明，金（I）配合物的空腔迫使烯炔采用受约束的构象，从而导致观察到的高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202017035
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-碘-4-异丙基苯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以86%的产率得到((2-bromo-4-isopropylphenyl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔与金(I)-空配位体的对映选择性烷氧基环化：Mafaicheenamine C 的全合成

  摘要：

  手性金 (I)-空穴配合物已被开发用于 1,6-烯炔的对映选择性烷氧基环化。这种对映选择性环化已应用于咔唑生物碱(+)-mafaicheenamine C及其对映体的首次全合成，确定其构型为R。在二炔的环异构化中也评估了空腔效应。实验和理论研究相结合表明，金（I）配合物的空腔迫使烯炔采用受约束的构象，从而导致观察到的高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202017035

文献信息

• One-Pot Copper-Catalyzed Three-Component Reaction of Sulfonyl Azides, Alkynes, and Allylamines To Access 2,3-Dihydro-1H-imi­dazo[1,2-a]indoles
  作者：Bingwei Zhou、Yunkui Liu、Hongwei Jin、Daohong Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1610739

  日期：2020.5

  A copper-catalyzed multicomponent reaction of sulfonyl azides, alkynes, and allylamines affording 2,3-dihydro-1H-imidazo-[1,2-a]indoles in moderate yields is reported. Four C–N bonds are constructed­ by way of azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) and double Ullmann-type coupling reactions in a one-pot process.

  据报道，铜催化的磺酰叠氮化物，炔烃和烯丙胺的多组分反应以中等收率提供了2,3-二氢-1 H-咪唑-[1,2-a]吲哚。一锅法通过叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）和双重Ullmann型偶联反应构建四个C–N键。
• Transition-Metal-Mediated Three-Component Cascade Cyclization: Selective Cage B–C(sp²) Coupling of Carborane with Aromatics and Synthesis of Carborane-Fused Tricyclics
  作者：Yangjian Quan、Zaozao Qiu、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/ja503489b

  日期：2014.5.28

  Zirconium/nickel comediated one-pot three-component cascade cyclization of carboryne, alkene, and 2-bromophenyltrimethylsilylacetylene has been achieved, leading to the formation of a series of C,C,B-substituted carborane-fused tricyclics. On the basis of experimental results, a plausible mechanism is proposed including [2 + 2 + 1] cross-cyclotrimerization followed by intramolecular direct selective cage B-C(sp(2)) coupling. This represents the first example of direct cage B-C(phenyl) coupling via cage B-H activation.