(20S)-20-methylpregna-5,16-diene-3β,21-diol 3-acetate | 80115-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-20-methylpregna-5,16-diene-3β,21-diol 3-acetate
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 80115-45-3
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃
• 分子量: 372.548
• InChiKey: WNHCGCWGUFGYHS-JTVIBUCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-20-methylpregna-5,16-diene-3β,21-diol 3-acetate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  OSW-1类似物和二聚体的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了包括OSW-1的16-表位异构体（6）和3-对苯二甲酸连接的二聚体（8）的五个类似物。检测了它们对P388和A-549细胞的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00389-4
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (Z)-3β-acetoxy-pregna-5,17-diene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到(20S)-20-methylpregna-5,16-diene-3β,21-diol 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  在C（17）和C（20）处立体选择性引入类固醇侧链†

  摘要：

  提出了一种简单而有效的新方法，用于高度立体选择性地（在C（17）和C（20）处）引入类固醇侧链，并适当地对其进行功能化以进行进一步的修饰。很容易通过Wittig反应从17-酮类固醇获得的（17 Z）-亚乙基类固醇与各种亲和剂如甲醛和丙烯酸酯的烯反应会生成有用的中间体，该中间体在C处具有天然类固醇构型（20） 。在Δ的催化氢化16 -双键来自α-面发生在C（17），以立体特异性生成正确的配置。通过使用2-氯丙烯酸甲酯作为亲热剂，也有选择地在C（23）处引入了另一个手性中心。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640546

文献信息

• Synthesis of steroidal glycosides bearing the disaccharide moiety of OSW-1 and their antitumor activities
  作者：Xingquan Ma、Biao Yu、Yongzheng Hui、Zehong Miao、Jian Ding

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00171-9

  日期：2001.8

  Nine glycosides bearing the disaccharide of OSW-1, namely 2-O-(4-methoxybenzoyl)-beta -D-xylopyranosyl-(1 --> 3)-2-O-acetyl-alpha -L-arabinopyranosides, were synthesized, and their antitumor activities were tested. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Verfahren zur Herstellung von Zwischenprodukten in der Synthese von Vitamin D3-Metaboliten und neue Zwischenprodukte
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0050325B1

  公开（公告）日：1985-07-17
• JPH0228194A
  申请人：——

  公开号：JPH0228194A

  公开（公告）日：1990-01-30
• US4244888A
  申请人：——

  公开号：US4244888A

  公开（公告）日：1981-01-13
• US4310348A
  申请人：——

  公开号：US4310348A

  公开（公告）日：1982-01-12