Trifluormethylmethylphenylcarboniumion | 123797-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trifluormethylmethylphenylcarboniumion
• 英文别名: 1,1,1-trifluoropropan-2-ylbenzene
• CAS: 123797-23-9
• 化学式: C₉H₈F₃
• 分子量: 173.158
• InChiKey: WPWOIKYSFUWBJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-(三氟甲基)乙基氯 在 (3-chlorophenyl)methylium 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 Trifluormethylmethylphenylcarboniumion
  参考文献：
  名称：

  高度缺电子系统中的气相取代基效应。I. 1-Aryl-1-(trifluoromethyl)ethyl 阳离子的内在稳定性

  摘要：

  1-芳基-1-(三氟甲基)乙基阳离子的相对稳定性通过测量1-芳基-1-(三氟甲基)乙烯的质子转移平衡或1-芳基-1-(三氟甲基)乙烯的氯化物转移平衡来确定) 气相中的氯乙烷。发现1-苯基-1-(三氟甲基)乙基阳离子的稳定性比α-枯基(1-苯基-1-甲基乙基)阳离子低16 kcal mol-1。取代基对该阳离子稳定性的影响可以根据 Yukawa-Tsuno 方程相关联，得到 1.41 的 r+ 和 -10.0 的 ρ（以 log K/Ko-1 为单位）。虽然 ρ 值与 α-枯基阳离子系列的几乎相同，但 r+ 值显着高于 α-枯基阳离子的统一值，这表明与稳定的 α-枯基阳离子相比，这种高度缺电子的碳正离子系统应具有极大的 r+ 值。此外，该 r+ 值与 1-芳基-1-（三氟甲基）乙基...的 SN1 溶剂分解的 r+ 值一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3273

文献信息

• Gas-Phase Substituent Effects in Highly Electron-Deficient Systems. I. Intrinsic Stabilities of 1-Aryl-1-(trifluoromethyl)ethyl Cations
  作者：Masaaki Mishima、Hiroki Inoue、Shingo Itai、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.69.3273

  日期：1996.11

  1-aryl-1-(trifluoromethyl)ethyl cations were determined by measuring the proton-transfer equilibria of 1-aryl-1-(trifluoromethyl)ethylenes or the chloride-transfer equilibria of 1-aryl-1-(trifluoromethyl)ethyl chlorides in the gas phase. The stability of 1-phenyl-1-(trifluoromethyl)ethyl cation was found to be 16 kcal mol−1 lower than that of the α-cumyl (1-phenyl-1-methylethyl) cation. The substituent effect

  1-芳基-1-(三氟甲基)乙基阳离子的相对稳定性通过测量1-芳基-1-(三氟甲基)乙烯的质子转移平衡或1-芳基-1-(三氟甲基)乙烯的氯化物转移平衡来确定) 气相中的氯乙烷。发现1-苯基-1-(三氟甲基)乙基阳离子的稳定性比α-枯基(1-苯基-1-甲基乙基)阳离子低16 kcal mol-1。取代基对该阳离子稳定性的影响可以根据 Yukawa-Tsuno 方程相关联，得到 1.41 的 r+ 和 -10.0 的 ρ（以 log K/Ko-1 为单位）。虽然 ρ 值与 α-枯基阳离子系列的几乎相同，但 r+ 值显着高于 α-枯基阳离子的统一值，这表明与稳定的 α-枯基阳离子相比，这种高度缺电子的碳正离子系统应具有极大的 r+ 值。此外，该 r+ 值与 1-芳基-1-（三氟甲基）乙基...的 SN1 溶剂分解的 r+ 值一致。