3-Trifluormethyl-phenylhydrazin-benzyliden | 52185-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Trifluormethyl-phenylhydrazin-benzyliden
• 英文别名: 1-(Phenylmethylidene)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazine；N-(benzylideneamino)-3-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 52185-38-3
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂
• 分子量: 264.25
• InChiKey: YGQMRHVBSZEJBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Trifluormethyl-phenylhydrazin-benzyliden 在 二甲基硫 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  乙烯基锍盐与腙酰卤的[3 + 2]环加成反应：吡唑的合成

  摘要：

  开发了由腙酰卤和乙烯基锍盐原位生成的腈亚胺之间的有效[3 + 2]环加成反应。腈亚胺被证明是乙烯基锍盐进行[3 + 2]环加成反应的一类新型反应伙伴。该工艺为反应条件温和、底物范围广、产物收率好、区域选择性高的吡唑衍生物的构建提供了一种简洁高效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00910
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-(三氟甲基)苯肼盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Trifluormethyl-phenylhydrazin-benzyliden
  参考文献：
  名称：

  Discovery of ectoparasiticidal hydrazonotrifluoromethanesulfonanilides

  摘要：

  A series of hydrazonotrifluorosulfonanilide derivatives were synthesized and evaluated for in vitro activity against the ectoparasites Ctenocephalides felis and Rhipicephalus sanguineus. Some compounds with excellent activity against tick were identified. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.054

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Polysubstituted Pyrazoles by Ring-Opening Reactions of 2H-Azirines with Hydrazones
  作者：Jiaan Shao、Ke Shu、Wenteng Chen、Shuangrong Liu、Huajian Zhu、Jiankang Zhang、Chong Zhang、Ling-Hui Zeng

  DOI：10.1055/s-0040-1707262

  日期：2021.2

  A palladium–catalyzed ring-opening reaction of 2H-azirines with hydrazones has been developed. This protocol provides an alternative route for the construction of various polysubstituted pyrazoles with a wide substrate scope. Moreover, a plausible mechanism is proposed for this reaction, which should further enrich the chemical conversion of 2H-azirines.

  已开发出钯催化的 2H-氮丙啶与腙的开环反应。该协议为构建具有广泛底物范围的各种多取代吡唑提供了一种替代途径。此外，该反应提出了一个合理的机制，这将进一步丰富 2H-氮杂环化合物的化学转化。
• Discovery of ectoparasiticidal hydrazonotrifluoromethanesulfonanilides
  作者：Abdelselam Ali、Petr Fisara、Jamie A. Freemont、Stella Kyi、Adam G. Meyer、Andrew G. Riches、Roger M. Sargent、David G. Sawutz、Kathleen A. Turner、Kevin N. Winzenberg、Qi Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.054

  日期：2010.1

  A series of hydrazonotrifluorosulfonanilide derivatives were synthesized and evaluated for in vitro activity against the ectoparasites Ctenocephalides felis and Rhipicephalus sanguineus. Some compounds with excellent activity against tick were identified. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.1021/acs.joc.4c00910
  作者：Luo, Wen-Jing、Liang, Xiuwen、Chen, Maizhuo、Wang, Ke-Hu、Huang, Danfeng、Wang, Junjiao、Chen, Dong-Ping、Hu, Yulai

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00910

  日期：——

  [3 + 2] cycloaddition reaction between in situ generated nitrile imines from hydrazonoyl halides and vinylsulfonium salts is developed. The nitrile imines are demonstrated to be a new class of reaction partner for vinylsulfonium salts to conduct the [3 + 2] cycloaddition reaction. The process provides a concise and efficient method for the construction of pyrazole derivatives under mild reaction conditions

  开发了由腙酰卤和乙烯基锍盐原位生成的腈亚胺之间的有效[3 + 2]环加成反应。腈亚胺被证明是乙烯基锍盐进行[3 + 2]环加成反应的一类新型反应伙伴。该工艺为反应条件温和、底物范围广、产物收率好、区域选择性高的吡唑衍生物的构建提供了一种简洁高效的方法。