2-Methylmercapto-5-nitro-benzaldehyd | 23081-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methylmercapto-5-nitro-benzaldehyd
• 英文别名: 2-Methylthio-5-nitrobenzaldehyd；2-methylsulfanyl-5-nitro-benzaldehyde；2-Methylsulfanyl-5-nitrobenzaldehyde
• CAS: 23081-06-3
• 化学式: C₈H₇NO₃S
• 分子量: 197.214
• InChiKey: RFKJRWZSCKJNPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylmercapto-5-nitro-benzaldehyd 在 sodium dithionite 作用下， 生成 5-chloro-2-(methylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hodgson; Beard, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 2-Methylmercapto-5-nitro-benzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Hodgson; Beard, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-N-Aryl-1,4-dihydropyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0002231A1

  公开（公告）日：1979-06-13

  1-N-Aryl-1,4-dihydropyridine der Formel in welcher R' für einen gegebenenfalls substituierten Arylrest steht, R2 und R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxyalkyl stehen, R3 und R4 gleich oder verschieden, jeweils für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl stehen, X für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-oder Arylrest steht oder für gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, Styryl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Chinolyl, lsochinolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Furyl, Thienyl oder Pyrryl steht, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als kreislaufbeeinflussende Mittel.

  1-N-芳基-1,4-二氢吡啶，式中 R' 代表任选取代的芳基，R2 和 R6 代表任选取代的烷基或烷氧基烷基，R3 和 R4 相同或不同，各自代表任选取代的烷基、烯基或炔基，X 代表任选取代的烷基或芳基，或代表任选取代的芳基、苯乙烯基、环烷基、环烯基、喹啉基、异喹啉基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基或吡喃基，其制备的多种工艺及其作为药物，特别是作为循环影响剂的用途。
• Calcium Entry Blockers and Activators: Conformational and Structural Determinants of Dihydropyrimidine Calcium Channel Modulators
  作者：George C. Rovnyak、S. David Kimball、Barbara Beyer、Gabriella Cucinotta、John D. DiMarco、Jack Gougoutas、Anders Hedberg、Mary Malley、James P. McCarthy

  DOI：10.1021/jm00001a017

  日期：1995.1

  Dihydropyrimidines 4, 6, and 15, uniquely designed to unambiguously establish structural and conformational determinants for DHP receptor occupation and for modulation of calcium channel function, were prepared and examined for calcium channel modulation. Our results confirm and firmly establish a preference for syn-orientation of an unsymmetrically substituted aryl moiety at the DHP receptor (15d vs 15e). We propose a normal vs capsized DHP boat model to explain structural and conformational requirements for modulation of calcium channel function that requires an obligatory left-hand side alkoxy cis-carbonyl interaction for maximal DHP receptor affinity, the effect on channel function being determined by orientation of the 4-aryl group. Enantiomers having an up-oriented pseudoaxial aryl group (normal DHP boat) will elicit calcium antagonist activity, whereas enantiomers having a down-oriented pseudoaxial aryl group (capsized DHP boat) will elicit calcium agonist activity. Single enantiomers of macrocyclic lactone 15b demonstrate opposite channel activity. Antagonist activity resides in enantiomer 15b-A (S-configuration, left-hand side alkoxy cis-carbonyl with up-oriented pseudoaxial aryl group and normal DHP boat), whereas agonist activity resides in enantiomer 15b-B (R-configuration, left-hand side alkoxy cis-carbonyl with down-oriented pseudoaxial aryl group and capsized DHP boat). Moreover, this model is consistent with and provides a rational explanation of previous literature in this area, most notably the observation of chiral inversion and potency diminution upon replacement of ester by hydrogen in the Bay K 8644 series.
• US3943140A
  申请人：——

  公开号：US3943140A

  公开（公告）日：1976-03-09
• US3946027A
  申请人：——

  公开号：US3946027A

  公开（公告）日：1976-03-23
• US3946028A
  申请人：——

  公开号：US3946028A

  公开（公告）日：1976-03-23