2-[(4-Dimethylamino-phenyl)-hydroxy-methyl]-acrylic acid methyl ester | 500163-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[(4-Dimethylamino-phenyl)-hydroxy-methyl]-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-((4-(dimethylamino)phenyl)(hydroxy)methyl)acrylate
• CAS: 500163-46-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: NRNZPNQXPAHBRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Dimethylamino-phenyl)-hydroxy-methyl]-acrylic acid methyl ester 在 碘代三甲硅烷 、 碘 、 一水合肼 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到4-(4-(dimethylamino)benzylidene)pyrazolidin-3-one,
  参考文献：
  名称：

  Hadrian, Abed; Kaamyabi, Sharif, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 983 - 987

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(4-Dimethylamino-phenyl)-hydroxy-methyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的一锅硼化醛缩醛化β-氟化物消除，从而将丙烯酸酯正式加成到羰基基团上

  摘要：

  在本文中，我们报道了2-氟丙烯酸甲酯与羰基化合物经铜催化的多米诺硼酸化/醛醇缩合，然后消除生成Morita–Baylis–Hillman（MBH）类似物。所描述的最佳条件显示与多种醛和酮相容。有效地合成了前所未有的源自酮的MBH加合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201802023

文献信息

• An Improved Protocol for the Morita‐Baylis‐Hillman Reaction Allows Unprecedented Broad Synthetic Scope
  作者：Nilton S. Camilo、Hugo Santos、Lucas A. Zeoly、Fábio S. Fernandes、Manoel T. Rodrigues、Thiago S. Silva、Samia R. Lima、José Cláudio Serafim、Aline S. B. de Oliveira、Arthur G. Carpanez、Giovanni W. Amarante、Fernando Coelho

  DOI：10.1002/ejoc.202101448

  日期：2022.3.7

  By the combination of DABCO and acetic acid under solvent-free conditions, the Morita-Baylis-Hillman reaction rate of both activated and non-activated aldehydes increased significantly. The disclosed procedure is operationally simple and is compatible with a wide array of both nucleophilic and electrophilic reaction partners.

  通过在无溶剂条件下将 DABCO 和乙酸结合，活化和未活化醛的 Morita-Baylis-Hillman 反应速率均显着提高。所公开的程序操作简单并且与多种亲核和亲电反应伙伴相容。
• AN EASY CONVERSION OF THE BAYLIS-HILLMAN ADDUCTS INTO <i>tert-</i>BUTYLDIMETHYLSILYL ETHERS WITH <i>tert-</i>BUTYLDIMETHYLSILYL CHLORIDE AND Li₂S
  作者：Manouchehr Mamaghani、Abed Badrian

  DOI：10.1080/10426500490485291

  日期：2004.12.1

  The hydroxy group of the Baylis-Hillman adducts is protected with the t-butyldimethylsilyl (TBDMS) group using the reaction of adducts 1a–h with tert-butyldimethylsilyl chloride (TBDMSCl) in the presence of lithium sulfide under nearly acidic reaction conditions.

  Baylis-Hillman 加合物的羟基用叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 基团保护，使用加合物 1a-h 与叔丁基二甲基甲硅烷基氯 (TBDMSCl) 在硫化锂存在下在接近酸性的反应条件下反应。
• A FACILE CONVERSION OF THE BAYLIS-HILLMAN ADDUCTS INTO TRIMETHYLSILYL ETHERS WITH HEXAMETHYLDISILAZANE CATALYSED BY IODINE
  作者：Manouchehr Mamaghani、Abed Badrian

  DOI：10.1080/10426500490459803

  日期：2004.6

  The hydroxy group of the Baylis-Hillman adducts was protected with trimethylsilyl (TMS) group using the reaction of adducts la-h with hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by iodine under nearly neutral reaction conditions.
• Antiproliferative effect of Baylis–Hillman adducts and a new phthalide derivative on human tumor cell lines
  作者：Luciana K. Kohn、C.H. Pavam、D. Veronese、F. Coelho、J.E. De Carvalho、Wanda P. Almeida

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.006

  日期：2006.6

  In this work we report our results concerning the study on the in vitro antiproliferative activity of 18 Baylis-Hillman adducts and some derivatives against a panel of humor tumor cell lines. A brief qualitative structure-activity relationship study indicated that carbon-carbon double bond and the presence of an electron-withdrawing substituent at the aromatic ring are essential for the activity. A quinoline-phthalide derivative has exhibited a potent effect on the proliferation of all cell lines. It is interesting to note their special cytotoxic activity against NCIADR cell line. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.