1-[(2R,3R,4R,5R)-3-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-3-(2-methoxy-ethoxymethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 105014-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-3-(2-methoxy-ethoxymethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 105014-96-8
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₁₀
• 分子量: 482.488
• InChiKey: YPJDACKQVFVBFC-CWJKEVGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  139.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4R,5R)-3-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-3-(2-methoxy-ethoxymethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 喹啉-8-磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-5-[3-(2-methoxy-ethoxymethyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 5-chloro-quinolin-8-yl ester; compound with triethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  3,4-二甲氧基苄基基团在寡核苷酸合成中作为2'-羟基基团的保护基团的用途

  摘要：

  通过核苷与 3,4-二甲氧基苄基三氯乙酰亚胺或 3,4-二甲氧基苄基溴-NaH 的反应，将 3,4-二甲氧基苄基引入 2'-羟基。此外，该基团可用作鸟嘌呤残基的O6-酰胺基团的保护基团。受保护的核苷是合成寡核糖核苷酸的有用起始材料。通过用氧化剂处理，3,4-二甲氧基苄基从寡核糖核苷酸中迅速去除，而对糖苷键没有任何损害。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1005
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxybenzyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 tri-1-butylammonium fluoride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-3-(2-methoxy-ethoxymethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3,4-二甲氧基苄基基团在寡核苷酸合成中作为2'-羟基基团的保护基团的用途

  摘要：

  通过核苷与 3,4-二甲氧基苄基三氯乙酰亚胺或 3,4-二甲氧基苄基溴-NaH 的反应，将 3,4-二甲氧基苄基引入 2'-羟基。此外，该基团可用作鸟嘌呤残基的O6-酰胺基团的保护基团。受保护的核苷是合成寡核糖核苷酸的有用起始材料。通过用氧化剂处理，3,4-二甲氧基苄基从寡核糖核苷酸中迅速去除，而对糖苷键没有任何损害。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1005