| 1417710-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1417710-91-8
• 化学式: C₉H₉N₅O₂S
• 分子量: 251.269
• InChiKey: IKAVDLIZIZBWMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  99.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 邻苯二甲酰基-L-丙氨酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-(1-(3-(4-nitrobenzyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  合成旋光性s-三唑并噻二唑衍生物的简单有效方法

  摘要：

  在无水磷酰氯（POCl 3）存在下，通过取代的氨基三唑1a - b与N-邻苯二甲酰基-1-氨基酸2a - d缩合反应制备了一系列新型的s-三唑并二唑3a - h。通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱确认所有合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.10.014

文献信息

• Synthesis, structural elucidation and bioevaluation of 4-amino-1,2,4-triazole-3-thione’s Schiff base derivatives
  作者：Muhammad Rafiq、Muhammad Saleem、Muhammad Hanif、Sung Kwon Kang、Sung-Yum Seo、Ki Hwan Lee

  DOI：10.1007/s12272-015-0688-2

  日期：2016.2

  In this study, a series of ten triazole Schiff base derivatives 6a–j were synthesized through microwave assisted imine formation by reacting substituted amino triazole 5 with different substituted aldehydes. All the synthesized compounds were evaluated for their inhibitory activity against mushroom tyrosinase. Two of the compounds 6a and 6b among the series 6a–j were found to be highly potent tyrosinase inhibitors with IC50 values of 10.09 ± 1.03 and 6.23 ± 0.85 µM, respectively, which were even higher than that of the reference inhibitor kojic acid (IC50 = 16.6 ± 2.8 µM). Compounds 6e and 6f with IC50 values of 20.27 ± 2.78 and 26.02 ± 4.14 µM, respectively, were comparable to the reference inhibitor, and the remaining compounds had a moderate inhibitory activity against mushroom tyrosinase. The most potent compounds (6a, 6b) were used in the kinetic and optical analyses. The inhibition kinetics analyzed with Lineweaver–Burk plots revealed that both compounds 6a and 6b were non-competitive inhibitors of tyrosinase with inhibition constant values of 0.023 and 0.022 mM, respectively.

  在本研究中，通过微波辅助的亚胺形成合成了一系列十种三氮唑希夫碱衍生物6a–j，这些衍生物是通过将取代氨基三氮唑5与不同取代醛反应而得到的。所有合成的化合物对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性进行了评估。在6a–j系列中，化合物6a和6b被发现是高度有效的酪氨酸酶抑制剂，IC50值分别为10.09 ± 1.03和6.23 ± 0.85 µM，甚至高于参考抑制剂曲酸（IC50 = 16.6 ± 2.8 µM）。化合物6e和6f的IC50值分别为20.27 ± 2.78和26.02 ± 4.14 µM，表现出与参考抑制剂相当的抑制活性，其余化合物对蘑菇酪氨酸酶具有中等抑制活性。最有效的化合物（6a，6b）被用于动力学和光学分析。通过Lineweaver–Burk图分析的抑制动力学显示，化合物6a和6b都是酪氨酸酶的非竞争性抑制剂，抑制常数值分别为0.023和0.022 mM。