2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone | 211044-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone；2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2'-acetonaphthone；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 211044-42-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂Si
• 分子量: 300.473
• InChiKey: TZUANDPQODVLCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-氨基-2-(萘-2-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  A general asymmetric synthesis of phenylglycinols

  摘要：

  Hydride reduction and deprotection of siloxymethyl sulfinimines 2 reliably furnished chiral phenylglycinols 1 or 10 in high overall yield and enantiomeric purity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.011
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((1-(naphthalen-2-yl)vinyl)oxy)silane 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Green organocatalytic α-hydroxylation of ketones

  摘要：

  已开发出一种高效且绿色的方法，用于对取代酮进行α-羟基化。

  DOI：

  10.1039/c6ob00036c

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Tertiary Hydroxyaldehydes by Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Enolates
  作者：Barry M. Trost、Jiayi Xu、Markus Reichle

  DOI：10.1021/ja067342a

  日期：2007.1.1

  Chiral alpha-tertiary hydroxyaldehydes are very versatile building blocks in synthetic chemistry. Herein, we report the first examples of a catalytic asymmetric protocol for the synthesis of such compounds from readily available alpha-halo or alpha-hydroxy ketones or enol silyl ethers with excellent yields and nantioselectivity. Its synthetic utility is demonstrated in the short, efficient formal synthesis of (S)-oxybutynin. In this process, the chiral ligand controls the regioselectivity as well as the enantioselectivity.
• Facile Synthesis of Terminal 1,2-Diols with High Optical Purity via Oxazaborolidine-Catalyzed Asymmetric Borane Reduction
  作者：Byung Tae Cho、Yu Sung Chun

  DOI：10.1021/jo980455v

  日期：1998.7.1