2-((6-(2-methoxyethoxy)-4-(methylthio)quinazolin-7-yl)oxy)ethan-1-ol | 1369506-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-((6-(2-methoxyethoxy)-4-(methylthio)quinazolin-7-yl)oxy)ethan-1-ol
• CAS: 1369506-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 310.374
• InChiKey: CSVOAKMDDKDCER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((6-(2-methoxyethoxy)-4-(methylthio)quinazolin-7-yl)oxy)ethan-1-ol 、 3-氨基苯乙炔 、 3-乙炔基苯胺盐酸盐 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到desmethylerlotinib hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  厄洛替尼的两种活性异构体代谢产物的新合成途径及其对几种肿瘤细胞系的生物活性研究

  摘要：

  研究了厄洛替尼的两种活性异构体代谢产物的合成和差异抗增殖活性。该合成过程已证明避免了不稳定的4-氯喹唑啉中间体和漫长的过程。通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-TOF MS鉴定出新的中间体和最终化合物，并通过高效液相色谱法测定其纯度。体外增殖试验表明，与厄洛替尼对照组相比，这两种代谢物对某些常规肿瘤细胞系和EGFR酪氨酸激酶过表达肿瘤细胞系具有抗增殖活性，并且在细胞水平上首次报道了它们的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180305
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧乙氧基喹唑啉-4-酮 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 水 、 氢溴酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 2-((6-(2-methoxyethoxy)-4-(methylthio)quinazolin-7-yl)oxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  厄洛替尼的两种活性异构体代谢产物的新合成途径及其对几种肿瘤细胞系的生物活性研究

  摘要：

  研究了厄洛替尼的两种活性异构体代谢产物的合成和差异抗增殖活性。该合成过程已证明避免了不稳定的4-氯喹唑啉中间体和漫长的过程。通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-TOF MS鉴定出新的中间体和最终化合物，并通过高效液相色谱法测定其纯度。体外增殖试验表明，与厄洛替尼对照组相比，这两种代谢物对某些常规肿瘤细胞系和EGFR酪氨酸激酶过表达肿瘤细胞系具有抗增殖活性，并且在细胞水平上首次报道了它们的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180305