2-(4,8-diacetylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxol-2-yl)-N-[2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl]acetamide | 1338930-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-(4,8-diacetylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxol-2-yl)-N-[2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 1338930-54-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₉
• 分子量: 430.371
• InChiKey: PWLNJYNDLALVON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  137.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4,8-diacetylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxol-2-yl)acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4,8-diacetylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxol-2-yl)-N-[2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  DBD染料作为荧光寿命探针，用于研究蛋白质的构象变化

  摘要：

  以前，[1,3] dioxolo [4,5- f已经描述了基于] [1,3]苯并二恶唑（DBD）的荧光团，作为报告其微环境极性的高灵敏度荧光寿命探针。现在，已经开发了新一代的DBD染料。尽管它们仍然对极性敏感，但是与以前的DBD染料相比，它们即使在水性环境中也具有非凡的光谱特性。它们的特点是荧光寿命长（10–20 ns），大斯托克斯位移（≈100nm），高光稳定性和高量子产率（> 0.56）。在此，描述了用于标记生物靶标的光谱性质和功能化衍生物的合成。此外，两个DBD代的硫反应性马来酰亚胺衍生物均表现出强分子内荧光猝灭作用。已经对该机制进行了研究，发现该机制经历了光电子转移（PET）过程。与硫醇基反应后，可防止这种荧光猝灭，表明成功键合。这些化合物对环境极性敏感，已被用作功能强大的荧光寿命探针，用于通过荧光寿命光谱研究麦芽糖ATP结合盒转运蛋白的构象变化。对于两种DBD染料，荧光寿命变化的

  DOI：

  10.1002/chem.201302368

文献信息

• A new class of fluorescent dyes based on 1,3-benzodioxole and [1,3]-dioxolo[4.5-f]benzodioxole
  作者：Pablo Wessig、Robert Wawrzinek、Kristian Möllnitz、Elvira Feldbusch、Uwe Schilde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.058

  日期：2011.11

  We report on synthesis and photophysical properties of a new class of fluorescent dyes. They are characterized by large Stokes-shifts, long fluorescence lifetimes in organic solvents and a pronounced dependency of the fluorescence lifetime on the solvent polarity. Also worthy of note is the high bleaching stability. To provide access to biochemical and medical applications a series of derivatives were

  我们报告了新型荧光染料的合成和光物理性质。它们的特征在于大的斯托克斯位移，在有机溶剂中的长荧光寿命以及荧光寿命对溶剂极性的显着依赖性。还值得注意的是高的漂白稳定性。为了提供进入生物化学和医学应用的途径，制备了一系列衍生物，其对不同的生物学相关官能团（羧酸，胺，马来酰亚胺，N-羟基琥珀酰亚胺酯）表现出特定的反应性。此外，制备了两个炔烃，可用于“点击”化学。