4-Oxo-1,2,6-triphenyl-2,5-cyclohexadien-1-carbonitril | 84227-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-Oxo-1,2,6-triphenyl-2,5-cyclohexadien-1-carbonitril
• 英文别名: 4-oxo-1,2,6-triphenylcyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile
• CAS: 84227-88-3
• 化学式: C₂₅H₁₇NO
• 分子量: 347.416
• InChiKey: KACWOJMLLWCSTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  526.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-1,2,6-triphenyl-2,5-cyclohexadien-1-carbonitril 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到3,3',4,4',5,5'-Hexaphenyl-1,1'-bicyclohexadienyliden-4,4'-dicarbonitril
  参考文献：
  名称：

  1,4-Pentadien-3-one, 30. Mitt. Presentation and properties of 3,3', 4,4', 5,5'-hexaaryl-1,1'-bicyclohexadiylene-4,4'-dicarbonitriles

  摘要：

  通过与劳森试剂反应，硫酮 2 由 1 得到，其还原二聚作用使交叉共轭的戊烯 3 可接近。根据 McMurry 的说法，后者也可以直接从 1 表示。含溴酮4只能通过硫酮5转化为(E)-6。联苯衍生物 10 由 1c 与过量的 McMurry 试剂形成. 讨论了标题化合物 3 和 6 的一些光谱和电化学性质。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220610
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-1e,2a,6e-triphenyl-1-cyclohexancarbonitril 在 溴 、 calcium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Oxo-1,2,6-triphenyl-2,5-cyclohexadien-1-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  Ebner, Ulrich; Kucklaender, Carola; Kuehn, Reimund, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 12, p. 2172 - 2177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,4-Pentadien-3-one, 26. Mitt. Darstellung s-trans/s-trans-fixierter 1,4-Pentadien-3-one sowie ihre Reaktion mit methylenaktiven Verbindungen
  作者：Reimund Kühn、Hans-hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19863191007

  日期：——

  Die Titelverbindungen 3 werden auf verschiedenen Wegen aus 1 erhalten. Nur teilweise analog reagieren 10 bzw. 13. Mit reaktiven Methylenverbindungen lassen sich eine Reihe gekreuzt konjugierter Systeme, 21–24, gewinnen, deren Struktur untersucht und diskutiert wird.

  标题化合物3由1通过各种途径获得。只有部分反应类似 10 和 13。使用反应性亚甲基化合物，可以获得许多交叉共轭系统，21-24，其结构正在研究和讨论中。
• 1,4-Pentadien-3-one, 21. Mitt.1) Darstellung von 1,2,6-Triaryl-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-carbonitrilen durch HBr-Eliminierung mit 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (DABCO®)
  作者：Ayman Charaf、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19833161015

  日期：——
• Reaktionen von 1,4-Pentadien-3-onen, 20. Mitt.1) Zur Darstellung von 5-(4-Cyan-3,4,5-triaryl-2,5-cyclohexadienyliden)barbitursäuren. Reactions of 1,4-Pentadien-3-ones, XX1): Synthesis of 5-(4-Cyano-3,4,5-triaryl-2,5-cyclohexadienylidene)barbituric Acids
  作者：Reimund Kühn、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19833160819

  日期：——
• KUHN, REIMUND;OTTO, HANS-HARTWIG, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 375-378
  作者：KUHN, REIMUND、OTTO, HANS-HARTWIG

  DOI：——

  日期：——
• EBNER, U.;KUEHN, R.;OTTO, H. -H., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 12, 1052-1054
  作者：EBNER, U.、KUEHN, R.、OTTO, H. -H.

  DOI：——

  日期：——