1-benzyl-2-phenylimidazolin-4-one | 93847-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-benzyl-2-phenylimidazolin-4-one
• 英文别名: 1-benzyl-2-phenylimidazolidin-4-one
• CAS: 93847-35-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: GNKFYGISVHBGLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167.5 °C
• 沸点：
  446.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-2-benzylamino-N-hydroxy-acetamide 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-2-phenylimidazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Ringumwandlungen von 1,2,5-Oxadiazinan-3,6-dionen / Synthesis and Ring Transformations of 1,2,5-Oxadiazinan-3,6-diones

  摘要：

  1,2,5-噁二唑烷-3,6-二酮（8）可以通过α-氨基-羧基羟肟酸7的环状羰基化合成物与1,1'-羰基二咪唑反应得到，易于获得。它们与肼反应，形成3-氨基嘧啶酮（10）。根据取代基R1/R'的不同，发现8会经历咪唑催化的氧化还原反应，生成4-咪唑烷酮（11）或α-亚胺基苯乙酰胺（12）。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0910

文献信息

• Synthesis of 1,2-diazetidinones (aza-β-lactams) by photochemical ring contraction
  作者：Geoffrey Lawton、Christopher J. Moody、Christopher J. Pearson

  DOI：10.1039/p19870000877

  日期：——

  the presence of alcohols, diethylamine, or water gives 1,2-diazetidinones (12) formed by photochemical Wolff rearrangement with ring contraction followed by reaction of the resulting ketene with the nucleophile. In the case of the bicyclic diazo compound (11d) a fragmentation reaction competes with ring contraction. The aza-β-lactams (12) show the expected high frequency carbonyl stretch in their i.r

  在醇，二乙胺或水的存在下辐照4-重氮吡唑烷-3,5-二酮（11）产生1,2-二氮杂二酮（12），其通过光化学Wolff重排与环收缩形成，然后使所得的烯酮与亲核试剂。在双环重氮化合物（11d）的情况下，断裂反应与环收缩竞争。氮杂-β-内酰胺（12）在其红外光谱中显示出预期的高频羰基拉伸。酸（12e）易于脱羧得到4-未取代的1,2-二苄基二氮杂二酮（28），其四元环通过碱水解，氢化铝锂或乙硼烷裂解得到（29），（30）和（31）（方案9）。将（12e）的羧基取代基修饰成酰氨基的尝试是失败的。
• Synthesis of aza-β-lactams by photochemical ring contraction
  作者：Geoffery Lawton、Christopher J. Moody、Christopher J. Pearson

  DOI：10.1039/c39840000754

  日期：——

  Photochemical decomposition of 4-diazopyrazolidine-3,5-diones (3) in the presence of nucleophiles, XH, leads to the aza-β-lactams (4); decarboxylation of (4e) gives the aza-β-lactam (7), which undergoes reductive ring cleavage to (8), and ring expansion to (9) on treatment with base.

  在亲核试剂XH存在下，4-重氮吡唑烷-3,5-二酮的光化学分解（3）导致了aza-β-内酰胺（4）；（4e）的脱羧得到氮杂-β-内酰胺（7），其在用碱处理时经历还原性环裂解为（8），并且环扩展为（9）。
• LAWTON G.; MOODY CH. J.; PEARSON CH. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 877-884
  作者：LAWTON G.、 MOODY CH. J.、 PEARSON CH. J.

  DOI：——

  日期：——