1-(4-(5-(1-hydroxycyclohexyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1039487-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(4-(5-(1-hydroxycyclohexyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-[5-(1-hydroxycyclohexyl)triazol-1-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1039487-34-7
• 化学式: C₁₈H₂₅N₅O₅
• 分子量: 391.427
• InChiKey: AELGMMHFBLVKRW-GZBFAFLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  135.26
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 、 炔环己醇 在 五甲基环戊二烯基双(三苯基膦)氯化钌(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到1-(4-(5-(1-hydroxycyclohexyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钌催化的叠氮-炔环加成：范围和机制

  摘要：

  已经评估了一系列钌 (II) 配合物在叠氮化物-炔烃环加成反应中的催化活性。[Cp*RuCl] 配合物，如 Cp*RuCl(PPh 3) 2、Cp*RuCl(COD) 和 Cp*RuCl(NBD)，是最有效的催化剂之一。在催化性 Cp*RuCl(PPh 3) 2 或 Cp*RuCl(COD) 存在下，伯和仲叠氮化物与包含一系列官能团的广泛末端炔反应，选择性地产生 1,5-二取代 1,2,3 -三唑类；叔叠氮化物的反应性明显较低。两种配合物还促进有机叠氮化物与内部炔烃的环加成反应，从而获得完全取代的 1,2,3-三唑。钌催化的叠氮化物-炔烃环加成反应 (RuAAC) 似乎通过叠氮化物和炔烃反应物的氧化偶联进行，得到六元钌环中间体，其中第一个新的碳 - 氮键在炔烃的更具电负性的碳和叠氮化物的末端亲电氮之间形成。此步骤之后是还原消除，形成三唑产物。DFT 计算支持这一机制建议，并表明还原消除步骤是速率决定的。

  DOI：

  10.1021/ja0749993