| 21719-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 21719-76-6
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂
• 分子量: 214.242
• InChiKey: MDZNNVGRFJMCQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N,N-二炔丙基-对甲苯磺酰胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 2,6-二甲基苯甲酸 、 水 、 lithium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以87%的产率得到2-(3-fluorophenyl)-4-(4-methyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的级联[5 +1]环化/ C活化引发的/ 5-环外环化：1,6-二炔作为一碳反应伙伴

  摘要：

  本文报道了with与二炔的催化[5 +1]环化/ 5-外环化反应。该方案提供了一种经济高效的原子制备方法，可一步一步高效地制备两个含氮杂环。重要的是，该反应代表了在C–H功能化中使用二炔作为单碳反应伙伴的第一个例子。动力学同位素效应表明该反应的催化循环是由N中邻位C–H键的裂解引发的idine的苯基环，可能参与限速步骤。基于密度泛函理论（DFT）的计算表明，C–H活化和通过5-exo环化形成Rh（V）物种可能是此级联转化的重要过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01105
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯腈 、 苯胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  多取代咪唑和 4-烯基喹唑啉的发散合成的无金属级联 1,4-共轭加成/选择性成环策略

  摘要：

  已经开发了丙胺与脒的无金属级联环化，用于多取代咪唑和 4-烯基喹唑啉的发散合成。据信该反应是通过将脒顺序地 1,4-共轭加成到炔丙基胺、5-外环化/芳构化以形成多取代咪唑以及亲核加成/消除/芳构化到喹唑啉骨架来进行的。在该反应中，范围广泛的富电子、电子中性和缺电子丙胺与脒反应良好，以 53-93% 的收率生成多取代咪唑和 4-烯基喹唑啉。此外，该方法的效用已通过克级实验和产物的合成转化得到展示。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200905

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-catalyzed annulation of ynals with amidines: access to 1,2,6-trisubstituted pyrimidin-4-ones
  作者：Yangxi Xie、Jian Wang

  DOI：10.1039/c8cc02023j

  日期：——

  A thiazolium-catalyzed annulation of ynals and amidines has been reported to construct pyrimidin-4-ones.

  一种噻唑嗪催化的ynals和胺亚胺的环化反应已被报道用于构建嘧啶-4-酮。
• Synthesis of 1,2-dihydro-1,3,5-triazine derivatives <i>via</i> Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed C(sp³)–H activation of <i>N</i>,<i>N</i>-dimethylethanolamine with amidines
  作者：Min Yan、Renchao Ma、Rener Chen、Lei Wang、Zhiming Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1039/d0cc03820b

  日期：——

  1,2-Dihydro-1,3,5-triazines and symmetrical 1,3,5-triazines were obtained in up to 81% yields from amidines and N,N-dimethylethanolamine catalyzed by CuCl2. The reaction involves three C–N bond formations during the oxidative annulation process and the mechanism was proposed. This efficient synthesis of 1,2-dihydro-1,3,5-triazines was developed for the first time.

  由Cu和由CuCl 2催化的N，N-二甲基乙醇胺可以以高达81％的产率获得1,2-二氢-1,3,5-三嗪和对称的1,3,5-三嗪。该反应在氧化环化过程中涉及三个C–N键的形成，并提出了机理。首次开发了这种有效的1,2-二氢-1,3,5-三嗪合成方法。
• Facile Synthesis of Polysubstituted Imidazoles through CBr₄-Mediated Tandem Cyclization of Amidines with 1,3-Dicarbonyl Compounds or Ketones
  作者：Xiaoqiang Zhou、Haojie Ma、Chong Shi、Yixin Zhang、XingXing Liu、Guosheng Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201601428

  日期：2017.1.10

  A facile approach to synthesize polysubstituted imidazoles via CBr4 mediated tandem cyclization of amidine with 1,3-dicarbonyl or ketone is described. This metal-free cascade reaction employed CBr4 as promoter and was carried out with a simple operation under mild conditions.

  描述了一种通过 CBr4 介导的脒与 1,3-二羰基或酮的串联环化合成多取代咪唑的简便方法。这种无金属级联反应采用 作为促进剂，在温和条件下操作简单。
• Access to highly functionalized imidazolones bearing α-amino acid esters <i>via</i> KOH-promoted annulation of amidines, nitrosoarenes and malonic esters
  作者：Wenhui Li、Jie Xin、Pingan Zhai、Jianying Lin、Shuangping Huang、Wenchao Gao、Xing Li

  DOI：10.1039/d1ob00930c

  日期：——

  α-amino acid esters through KOH-mediated one-pot three-component annulation of amidines, nitrosoarenes and malonic esters is reported. This reaction features broad substrate scope, a cheap and readily available promoter, good to high yields for most substrates and mild reaction conditions. The mechanism study shows that the KOH-mediated formation of the imine intermediate via the reaction of nitrosoarenes

  报道了一种通过 KOH 介导的脒、亚硝基芳烃和丙二酸酯的一锅三组分环化获得高度官能化的带有 α-氨基酸酯的咪唑酮的有效方法。该反应具有广泛的底物范围、廉价且容易获得的促进剂、对大多数底物具有良好至高产率和温和的反应条件。机理研究表明，KOH 介导的亚胺中间体通过亚硝基芳烃与丙二酸酯反应形成是关键步骤。
• A one-pot process for synthesis of eight-membered cyclopalladated amidines via cascade C H activation and insertion
  作者：Fen Xu、Yuan-Yuan Song、Hui-Min Zhou、Chun-Sen Liu、Ya-Zhou Lu、Jun-Ping Du

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121461

  日期：2020.10

  one-pot process involving cascade C-H activation and insertion between amidines and alkynes in the presence of palladium salt is described. With this methodology, various novel eight-membered cyclopalladated amidines were efficiently constructed. Notably, a series of functionalities with potential application were readily accommodated under the reaction conditions. Isotope effects and H/D exchange

  描述了一种一锅法，该方法涉及在钯盐存在下级联CH活化和am与炔之间的插入。用这种方法，可以有效地构建各种新颖的八元环palpalated idine。值得注意的是，在反应条件下容易适应一系列具有潜在应用的功能。同位素效应和H / D交换表明，这种级联反应是由am的N-苯基环中的邻位CH键断裂而引发的。