2-(4,5-di-p-tolyl-5H-chromeno[4,3-b]pyridin-2-yl)phenol | 1135014-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4,5-di-p-tolyl-5H-chromeno[4,3-b]pyridin-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-[4,5-bis(4-methylphenyl)-5H-chromeno[4,3-b]pyridin-2-yl]phenol
• CAS: 1135014-36-6
• 化学式: C₃₂H₂₅NO₂
• 分子量: 455.556
• InChiKey: LCMBADLONLBJME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 ammonium acetate 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 10.0h， 以78%的产率得到2-(4,5-di-p-tolyl-5H-chromeno[4,3-b]pyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  离子液体中2,4,5-三芳基-5H-色烯[4,3-b]吡啶的合成

  摘要：

  2-羟基苯乙酮、芳香醛和乙酸铵在离子液体中的三组分一锅级联反应合成2,4,5-三芳基-5H-色烯[4,3-b]吡啶[BMIM][BF 4] 被报道。

  DOI：

  10.3987/com-08-11500

文献信息

• Synthesis of 2,4,5-triaryl-5<i>H</i>-chromeno[4,3-<i>b</i>]pyridines under microwave radiation
  作者：Hui Wu、Yu Wan、Xiu-Mei Chen、Cai-Fa Chen、Lei-Lei Lu、Hai-Qiang Xin、Hua-Hong Xu、Li-Ling Pang、Rui Ma、Cai-Hui Yue

  DOI：10.1002/jhet.98

  日期：2009.7

  2,4,5-Triaryl-5H-chromeno[4,3-b]pyridines were synthesized from a three-component cascade reaction of 2′-hydroxyacetophenone, aromatic aldehyde, and ammonium acetate catalyzed by 2-1′-methylimidazolium-3-yl-1-ethyl sulfate under microwave irradiation. Nine new bonds and two new rings were formed in one-pot. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  2,4,5-Triaryl-5 H -chromeno [4,3- b ]吡啶是由三组分级联反应合成的2'-羟基苯乙酮，芳香醛和微波辐射下2-1'-甲基咪唑-3-基-1-乙基硫酸酯催化的乙酸铵。一锅中形成了九个新债券和两个新环。J.杂环化​​学，（2009）。
• A new approach to chromeno[4,3-b]pyridine: Synthesis, X-ray, spectral investigations, hirshfeld surface analysis, and computational studies
  作者：Mona A. Shalaby、Hamad M. Al-Matar、Asmaa M. Fahim、Sameh A. Rizk

  DOI：10.1016/j.jpcs.2022.110933

  日期：2022.11

  The structural motif of chromeno[4,3-b]pyridine can be found in a wide variety of pharmaceuticals and bioactive compounds. In this study, we have synthesized 2-(4,5-di-p-tolyl-5H-chromeno[4,3-b]pyridin-2-yl)phenol utilizing microwave radiation as an eco-friendly procedure upon the reaction of 2′-hydroxy-4-methylchalcone with urea under basic conditions. The obtained compound was confirmed using spectroscopic

  色烯[4,3- b ]吡啶的结构基序可以在多种药物和生物活性化合物中找到。在这项研究中，我们利用微波辐射合成了 2-(4,5-di- p -tolyl-5 H -chromeno[4,3 - b ]pyridin-2-yl)phenol 作为一种生态友好的反应过程2'-羟基-4-甲基查尔酮与尿素在碱性条件下的反应。使用光谱分析确认获得的化合物，包括 FT-IR、UV-可见光、1 H NMR、13 C NMR、质谱和 X 射线晶体学。此外，色烯[4,3- b ]吡啶衍生物的晶体结构呈现单斜晶系和Pc空间群。使用 B3LYP 和 HF/6-311(G) 基组和实验键长和键角理论计算对该色并吡啶的 X 射线晶体结构进行了比较研究，结果表明 HF 方法比DFT 方法。此外，色烯[4,3- b ]吡啶衍生物的计算NMR、FT-IR和UV-vis光谱与实验数据非常吻合。此外，理论上计算了该色烯吡啶的M
• Antioxidant activity of novel nitrogen scaffold with docking investigation and correlation of DFT stimulation
  作者：Mona A. Shalaby、Asmaa M. Fahim、Sameh A. Rizk

  DOI：10.1039/d3ra02393a

  日期：——

  such as hydrazine, hydroxyl amine, guanidine, urea, and aminothiourea was explored. FT-IR, UV-visible, NMR, and mass spectrometric studies were used to confirm the heterocyclic compounds that were produced. These substances were tested for their antioxidant activity by their capacity to scavenge the artificial radicals 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH). The strongest antioxidant activity was demonstrated

  杂环支架经常用于药物开发以治疗多种疾病，包括癌症。这些物质能够与靶蛋白中的特定残基共价或非共价结合，从而抑制它们。本研究探讨了查耳酮与肼、羟胺、胍、尿素和氨基硫脲等含氮亲核试剂相互作用形成含N、S和O的杂环。使用 FT-IR、紫外可见光、核磁共振和质谱研究来确认所产生的杂环化合物。通过清除人工自由基 2,2-二苯基-1-三硝基苯肼 (DPPH) 的能力，测试了这些物质的抗氧化活性。化合物 3 (IC50 = 93.4 μM) 表现出最强的抗氧化活性，而与维生素 C (IC50 = 141.9 μM) 相比，化合物 8 (IC50 = 448.70 μM) 的活性最低。此外，这些杂环化合物与PDBID:3RP8的实验结果和对接估计是一致的。此外，还使用 ​​DFT/B3LYP/6-31G(d,p) 基组确定了化合物的整体反应特性，例如 HOMO-LUMO 能隙、电子硬度、化学势、亲电指数和 Mulliken