(E)-1-(4-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 1597418-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-4-phenylbut-1-en-3-ynyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1597418-24-0
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃
• 分子量: 272.27
• InChiKey: QALWTVPPPGUWOM-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 IPrAuCl 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-phenyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes using gold and platinum catalysts: selective production of 2-en-1-ones and 3-en-1-ones

  摘要：

  区域控制的1-芳基-3-烯-1-炔的氢化反应已经通过使用IPrAuOTf和PtCl2/CO高效地实现了，生成了3-烯-1-酮和2-烯-1-酮；我们的实验数据显示催化剂的大小起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c4cc02786h
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-trifluoromethylphenyl)prop-2-enal 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.51h， 生成 (E)-1-(4-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes using gold and platinum catalysts: selective production of 2-en-1-ones and 3-en-1-ones

  摘要：

  区域控制的1-芳基-3-烯-1-炔的氢化反应已经通过使用IPrAuOTf和PtCl2/CO高效地实现了，生成了3-烯-1-酮和2-烯-1-酮；我们的实验数据显示催化剂的大小起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c4cc02786h

文献信息

• Zn^II- and Au^I-Catalyzed Regioselective Hydrative Oxidations of 3-En-1-ynes with Selectfluor: Realization of 1,4-Dioxo and 1,4-Oxohydroxy Functionalizations
  作者：Appaso Mahadev Jadhav、Sagar Ashok Gawade、Dhananjayan Vasu、Ramesh B. Dateer、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201304322

  日期：2014.2.10

  Catalytic 1,4‐dioxo functionalizations of 3‐en‐1‐ynes to (Z)‐ and (E)‐2‐en‐1,4‐dicarbonyl compounds are described. This regioselective difunctionalization was achieved in one‐pot operation through initial alkyne hydration followed by in situ Selectfluor oxidation. The presence of pyridine alters the reaction chemoselectivity to give 4‐hydroxy‐2‐en‐1‐carbonyl products instead. A cooperative action of

  描述了3-烯-1-炔对（Z）-和（E）-2-烯-1,4-二羰基化合物的催化1,4-二氧羰基化作用。这种区域选择性的双功能化是通过最初的炔烃水合作用，然后进行原位Selectfluor氧化，通过一锅操作实现的。吡啶的存在会改变反应的化学选择性，从而产生4-羟基-2-en-1-羰基产物。吡啶和Zn II的协同作用有助于关键氧鎓中间体的水解。