N-(4-methylphenyl)-1-(2-prop-2-enoxyphenyl)methanimine | 869952-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-1-(2-prop-2-enoxyphenyl)methanimine
• CAS: 869952-07-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: UNUTZSMDGWBSAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-1-(2-prop-2-enoxyphenyl)methanimine 、 2,3-丁二酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以248 mg的产率得到2,5-bis(2-(allyloxy)phenyl)-1,4-bis(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  四芳基，五芳基和六芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯的合成和光学性质

  摘要：

  开发了合成1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯的四，五和六取代衍生物的有效条件。在芳族醛，芳族胺和2,3-丁烷丁烷之间通过新颖的一锅反应获得四芳基衍生物。对各种反应参数（溶剂，酸，温度）进行彻底检查后，对甲苯磺酸被确定为关键催化剂。结果，以迄今为止报道的最高收率获得了1，4-二氢吡咯并[3，2- b ]吡咯。范围和限制研究表明，这种新方法对于空间位阻醛类特别有效（收率45–49％）。五芳基和六芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b通过使用贫电子和富电子的芳族和杂芳族卤代芳烃通过直接芳基化由四芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯制备]吡咯。吸电子取代基在2、3、5和6位的战略位置产生了受体-供体-受体型荧光团。所得的多重取代的杂戊烯显示出令人感兴趣的光学性质。直接比较并彻底阐明了所有化合物的结构与光物理性质之间的关系。所有合成的产品均显示出强烈的蓝色荧光，并表现出中等到较大的斯托克斯位移（3000–7300

  DOI：

  10.1021/jo5002643
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-methylphenyl)-1-(2-prop-2-enoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  四芳基，五芳基和六芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯的合成和光学性质

  摘要：

  开发了合成1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯的四，五和六取代衍生物的有效条件。在芳族醛，芳族胺和2,3-丁烷丁烷之间通过新颖的一锅反应获得四芳基衍生物。对各种反应参数（溶剂，酸，温度）进行彻底检查后，对甲苯磺酸被确定为关键催化剂。结果，以迄今为止报道的最高收率获得了1，4-二氢吡咯并[3，2- b ]吡咯。范围和限制研究表明，这种新方法对于空间位阻醛类特别有效（收率45–49％）。五芳基和六芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b通过使用贫电子和富电子的芳族和杂芳族卤代芳烃通过直接芳基化由四芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯制备]吡咯。吸电子取代基在2、3、5和6位的战略位置产生了受体-供体-受体型荧光团。所得的多重取代的杂戊烯显示出令人感兴趣的光学性质。直接比较并彻底阐明了所有化合物的结构与光物理性质之间的关系。所有合成的产品均显示出强烈的蓝色荧光，并表现出中等到较大的斯托克斯位移（3000–7300

  DOI：

  10.1021/jo5002643

文献信息

• Copper-catalyzed Intramolecular Carbotrifluoromethylation of Ene-Imines for the Construction of 3-(2,2,2-Trifluoro)ethylated 4-Amino-Chromans
  作者：Qin Ye、Min Jiang、Qing-Hai Deng、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/adsc.201701298

  日期：2018.4.3

  copper‐catalyzed intramolecular carbotrifluoromethylation of ene‐imines with Togni reagent as a trifluoromethylating reagent was realized. The reaction tolerates a range of substrates to give the corresponding 3‐trifluoroethylated 4‐amino‐chromans in moderate to good yields. A possible mechanism was proposed based on the experimental results.

  使用Togni试剂作为三氟甲基化试剂，实现了温和有效的铜催化的烯亚胺的分子内碳三氟甲基化。该反应可耐受多种底物，从而以中等至良好的产率得到相应的3-三氟乙基化的4-氨基色氨酸。根据实验结果提出了一种可能的机理。