(1'S,2'R,3'S,4'S)-9-<4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1-yl>adenine | 192118-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1'S,2'R,3'S,4'S)-9-<4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1-yl>adenine
• 英文别名: 9-[(3aR,4S,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-amine
• CAS: 192118-40-4
• 化学式: C₁₈H₂₇N₅O₃
• 分子量: 361.444
• InChiKey: HBSZRYOIWDKYKB-AUZPSNTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R,3'S,4'S)-9-<4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1-yl>adenine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(+)-aristeromycin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of L-cyclopentyl carbocyclic nucleosides

  摘要：

  Asymmetric synthesis of L-carbocyclic nucleosides, (+)-beta-L-aristeromycin (11) and its thymine analog (12) was accomplished. The key intermediate 3 was synthesized by a regioselective conjugate addition to the enone 1 followed by DIBAL-H reduction. Coupling of 4 with heterocycle or construction of heterocyle by a linear approach gave 11 and 12. This is the first asymmetric synthesis of L-cyclopentyl carbocyclic nucleosides. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00898-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基叔丁基醚 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1'S,2'R,3'S,4'S)-9-<4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1-yl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Carbocyclic Analogues of l-ribofuranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9812330