(-)-(S)-甲基苯基苄基氧化膦 | 1515-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (-)-(S)-甲基苯基苄基氧化膦
• 英文名称: (-)-(S)-methylphenylbenzylphosphine oxide
• 英文别名: S(-)-benzyl methyl phenyl phosphine oxide；[Methyl(phenyl)phosphoryl]methylbenzene
• CAS: 1515-98-6
• 化学式: C₁₄H₁₅OP
• 分子量: 230.246
• InChiKey: SOJGLPAFJIPVLI-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-甲基苯基苄基氧化膦 、 苯硅烷 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORIYAMA, MASARU;BENTRUDE, WESLEY, G., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 14, 4727-4733

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzylphenylphosphine oxide 在 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (-)-(S)-甲基苯基苄基氧化膦
  参考文献：
  名称：

  具有立体磷原子的外消旋膦酰乙酸酯的酶促拆分

  摘要：

  在猪肝酯酶（PLE）存在下，将一系列外消旋的甲基烷基苯基膦酰基乙酸酯水解，得到相应的P-手性膦酰基乙酸和未反应的酯，具有高对映体纯度（72-100％ee）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88231-2

文献信息

• Cobalt‐Catalysed Asymmetric Addition and Alkylation of Secondary Phosphine Oxides for the Synthesis of <i>P</i> ‐Stereogenic Compounds
  作者：Zeng‐Hua Wu、An‐Qi Cheng、Meng Yuan、Ya‐Xuan Zhao、Huai‐Lan Yang、Li‐Hua Wei、Huai‐Yu Wang、Tao Wang、Zunting Zhang、Wei‐Liang Duan

  DOI：10.1002/anie.202111137

  日期：2021.12.20

  The catalytic asymmetric synthesis of P-chiral phosphorus compounds is an important way to construct P-chiral ligands. Herein, we report a new strategy that adopts the pyridinyl moiety as the coordinating group in the cobalt-catalysed asymmetric nucleophilic addition/alkylation of secondary phosphine oxides (SPOs). A series of tertiary phosphine oxides (TPOs) were generated with up to 99 % yield and

  P-手性磷化合物的催化不对称合成是构建P-手性配体的重要途径。在此，我们报告了一种新策略，该策略在钴催化的仲氧化膦 (SPO) 的不对称亲核加成/烷基化中采用吡啶基部分作为配位基团。生成了一系列叔氧化膦 (TPO)，产率高达 99%，ee高达 99.5% ，并且具有广泛的官能团耐受性。
• Asymmetric synthesis of phosphinates, phosphine oxides and phosphines by Michaelis Arbuzov rearrangement of chiral oxazaphospholidine
  作者：S. Juge、J.P. Genet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99124-x

  日期：1989.1

  A general approach to asymmetric synthesis of high optically active tertiary organophosphorus compounds is described. Oxazaphospholidine reacts with alkyl halide to give regio and stereoselectively the corresponding phosphinamide . Methyl phenyl phosphinamide is used for the preparation of methyl phenyl phosphinate with ee > 96%. The preparation of (+) and (−) - PAMP or DIPAMP from is described.

  描述了不对称合成高旋光性叔有机磷化合物的一般方法。氧杂膦烷与卤代烷反应生成区域立体选择性的膦酰胺。甲基苯基次膦酰胺用于制备ee> 96％的苯基苯基次膦酸甲酯。描述了（+）和（-）-PAMP或DIPAMP的制备。
• Ni-Catalyzed Enantioselective Benzylation of Secondary Phosphine Oxide
  作者：Wen-Qiang Cai、Qi Wei、Qing-Wei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00209

  日期：2022.2.11

  A nickel-catalyzed benzylic substitution of secondary phosphine oxide was described, affording the dialkylated P-stereogenic tertiary phosphine oxides with high to excellent enantioselectivities. The reaction was performed under mild conditions with commercially available benzyl chlorides and bench stable secondary phosphine oxides, exhibiting broad functional group tolerance. It represented a practical

  描述了一种镍催化的苄基取代仲氧化膦，提供了具有高对映选择性的二烷基化 P-立体叔氧化膦。该反应在温和条件下使用市售的苄基氯和稳定的二级氧化膦进行，表现出广泛的官能团耐受性。它代表了制备 P-立体膦化合物的实际例子。
• PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE PHOSPHINE OXIDES BY REGIOSELECTIVE CLEAVAGE OF CYCLIC PHENYLPHOSPHONITE WITH ALKYL HALIDES
  作者：Masahito Segi、Yoshiyuki Nakamura、Tadashi Nakajima、Sohei Suga

  DOI：10.1246/cl.1983.913

  日期：1983.6.5

  4S)-4-methyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane with various alkyl halides gave the diastereomerically pure phosphinates with regioselective cleavage of the primary carbon–oxygen bond. These phosphinates reacted with Grignard reagents to give optically active phosphine oxides in high optical yields.

  (2S,4S)-4-methyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 与各种卤代烷的 Arbuzov 反应得到了非对映异构纯的次膦酸盐，其主要碳氧键的区域选择性裂解。这些次膦酸盐与格氏试剂反应以高光学产率得到光学活性氧化膦。
• Stereospecific reduction of diastereomerically pure menthyl phosphinates: a new route to optically active phosphine oxides
  作者：Yasuhiro Koide、Atsushi Sakamoto、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92710-2

  日期：1991.7

  Diastereomerically pure menthyl phosphinates are stereospecifically reduced by lithium, 4,4′-di-tert-butylbiphenylide. Subsequent treatment with alkyl halides affords phosphine oxides with high optical purity.

  非对映体纯净的次膦酸薄荷酯被4,4'-二叔丁基联苯甲酸锂立体定向还原。随后用烷基卤化物处理提供具有高光学纯度的氧化膦。