N-butyl-N-methyl-2-benzyloxy-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxamide | 1383785-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-N-methyl-2-benzyloxy-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxamide
• 英文别名: N-butyl-N-methyl-2-benzyloxy-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroisociuinoline-4-carboxamide；N-butyl-N-methyl-1,3-dioxo-2-phenylmethoxy-4H-isoquinoline-4-carboxamide
• CAS: 1383785-97-4
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: GRZNJJHBNKHHOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-N-methyl-2-benzyloxy-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxamide 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到N-butyl-N-methyl-2-hydroxy-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-羟基异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮（HIDs）作为人类免疫缺陷病毒1型整合酶抑制剂：4位烷基甲酰胺取代的影响

  摘要：

  在这里，我们报告进一步了解由2-羟基异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮（HID）支架。先前的研究已经证明，在位置4处的这种由两种金属结合的药效团被苯基和苄基羧酰胺基链取代的显著作用。获得了在低纳摩尔范围内具有微摩尔（甚至低至低纳摩尔）抗HIV活性的强力人类免疫缺陷病毒1型整合酶（HIV-1 IN）抑制剂。保持这种必不可少的4-甲酰胺基功能，我们研究了各种烷基链取代苯基和苄基的影响。这项研究表明，在INSTI中发现的经常性卤代苄基药效团可以被正烷基有效取代。与六个碳的最佳长度，我们观察到的生物学概况和高抵抗力的屏障，相当于以前报道的带有4-氟苄基的命中化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.083
• 作为产物：
  描述：

  甲基丁胺 、 methyl 2-(benzyloxy)-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以69%的产率得到N-butyl-N-methyl-2-benzyloxy-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-羟基异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮（HIDs）作为人类免疫缺陷病毒1型整合酶抑制剂：4位烷基甲酰胺取代的影响

  摘要：

  在这里，我们报告进一步了解由2-羟基异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮（HID）支架。先前的研究已经证明，在位置4处的这种由两种金属结合的药效团被苯基和苄基羧酰胺基链取代的显著作用。获得了在低纳摩尔范围内具有微摩尔（甚至低至低纳摩尔）抗HIV活性的强力人类免疫缺陷病毒1型整合酶（HIV-1 IN）抑制剂。保持这种必不可少的4-甲酰胺基功能，我们研究了各种烷基链取代苯基和苄基的影响。这项研究表明，在INSTI中发现的经常性卤代苄基药效团可以被正烷基有效取代。与六个碳的最佳长度，我们观察到的生物学概况和高抵抗力的屏障，相当于以前报道的带有4-氟苄基的命中化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.083

文献信息

• [EN] 2-HYDROXYISOQUINOLINE-1,3(2H,4H)-DIONES AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS HIV REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] 2 -HYDROXYISOQUINOLINE- 1, 3 ( 2H, 4H) - DIONES ET COMPOSÉS ASSOCIÉS SERVANT D'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIH
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2012085003A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to compounds and compositions acting as inhibitors of HIV integrase. The compound of the invention is of Formula (I), or a tautomer (I') thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, or solvate of said compound or tautomer thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have defined meanings.

  本发明涉及作为HIV整合酶抑制剂的化合物和组合物。该发明的化合物为式(I)的化合物，或其互变异构体(I')，或所述化合物或其互变异构体的药用可接受盐或溶剂，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6具有定义的含义。