(+/-)-2,3-bis[4-(3,5-dihydro-4H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]azepin-4-yl)phenyl]buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile | 1194230-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (+/-)-2,3-bis[4-(3,5-dihydro-4H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]azepin-4-yl)phenyl]buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
• 英文别名: 2,3-Bis[4-(13-azapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)phenyl]buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
• CAS: 1194230-99-3
• 化学式: C₆₄H₄₀N₆
• 分子量: 893.062
• InChiKey: MCDDSKQCXNDLRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 (S,S)-4,4'-(ethyne-1,2-diyldi-4,1-phenylene)bis(4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]azepine) 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(+/-)-2,3-bis[4-(3,5-dihydro-4H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]azepin-4-yl)phenyl]buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-化3,5-二氢-4H-二萘并[2,1-c：1'，2'-e]氮杂：烷：具有高螺旋扭曲力的轴向手性供体，用于非平面推挽发色团

  摘要：

  轴向手性，Ñ -arylated 3,5-二氢-4- ħ -dinaphtho [2,1- Ç：1'，2'- ë ]吖庚因已经制备由对映体纯1,1'-二短的合成方案（2， 2'-萘酚）（BINOL）和苯胺。被两个N-苯基二萘并ze庚因供体取代的炔烃容易经历正式的[2 + 2]环加成反应，然后与四氰基乙烯（TCNE）进行逆电环化，生成供体取代的1,1,4,4-四氰基ob-1,3-二烯（TCBD）具有强烈的分子内电荷转移（CT）相互作用。被一个N取代的二氰基乙烯基衍生物通过相应的炔丙醇的“一锅法”氧化/ Knoevenagel缩合反应获得了-2-phenyldinaphthazepine供体。比较的电化学，X射线晶体学和UV / Vis研究表明，N-苯基二萘并氮杂pine的电子给体质量与N，N-二甲基苯胺基残基相似。包含手性供体部分的推挽生色团的圆二色性（CD）光谱具有异常强度的棉花效应。凭借

  DOI：

  10.1002/chem.200900913