di(tert-butyl) [6-(benzyloxy)-9-(prop-2-yn-1-yl)-9H-purin-2-yl]imidodicarbonate | 1421193-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: di(tert-butyl) [6-(benzyloxy)-9-(prop-2-yn-1-yl)-9H-purin-2-yl]imidodicarbonate
• CAS: 1421193-80-7
• 化学式: C₂₅H₂₉N₅O₅
• 分子量: 479.536
• InChiKey: IXZQVNADPSQXFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(tert-butyl) [6-(benzyloxy)-9-(prop-2-yn-1-yl)-9H-purin-2-yl]imidodicarbonate 、 (2S,4s)-1-Fmoc-4-叠氮基吡咯烷-2-羧酸 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(4S)-4-[4-({6-(benzyloxy)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-9H-purin-9-yl}methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-L-proline
  参考文献：
  名称：

  直接制备手性和构象受限的核酸肽的核酸脯氨酸氨基酸的设计与合成

  摘要：

  描述了正交保护的脯氨酸（Nup）氨基酸的直接合成及其与寡聚物的偶联。关键一步是通过Cu催化的1,3-偶极环加成反应将炔基化碱基与Fmoc保护的4-叠氮脯氨酸（Fmoc-Azp-OH）结合（点击反应）。所开发的方案允许制备> 30 g规模的脯氨酸。这些Nup氨基酸证明了固相肽合成非常简单。所得的寡核苷酸脯氨酸肽具有确定的螺旋，在H 2 O中的溶解性非常好，并且显示出与最近报道的α-核丙氨酸肽相当的细胞穿透特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200557
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-(benzyloxy)-2-{[bis(tert-butoxy)carbonyl]amino}-9H-purine-9-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 di(tert-butyl) [6-(benzyloxy)-9-(prop-2-yn-1-yl)-9H-purin-2-yl]imidodicarbonate
  参考文献：
  名称：

  直接制备手性和构象受限的核酸肽的核酸脯氨酸氨基酸的设计与合成

  摘要：

  描述了正交保护的脯氨酸（Nup）氨基酸的直接合成及其与寡聚物的偶联。关键一步是通过Cu催化的1,3-偶极环加成反应将炔基化碱基与Fmoc保护的4-叠氮脯氨酸（Fmoc-Azp-OH）结合（点击反应）。所开发的方案允许制备> 30 g规模的脯氨酸。这些Nup氨基酸证明了固相肽合成非常简单。所得的寡核苷酸脯氨酸肽具有确定的螺旋，在H 2 O中的溶解性非常好，并且显示出与最近报道的α-核丙氨酸肽相当的细胞穿透特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200557