ethyl (E)-4-chloro-2-diazo-but-3-eneoate | 1054598-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: ethyl (E)-4-chloro-2-diazo-but-3-eneoate
• 英文别名: (E)-ethyl 4-chloro-2-diazobut-3-enoate
• CAS: 1054598-78-5
• 化学式: C₆H₇ClN₂O₂
• 分子量: 174.587
• InChiKey: JZOUTHOJFNTVSI-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-chloro-2-diazo-but-3-eneoate 、 benzyl 3-methyl-2H-azirine-2-carboxylate 在 Rh₂(esp)2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇介导的2H-Azirine开环合成吡啶

  摘要：

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201209301
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 ethyl (E)-4-chloro-2-diazo-but-3-eneoate
  参考文献：
  名称：

  亚硝基苯与烯基金卡宾的金催化的 [3 + 3] 和 [4 + 2] 环加成反应

  摘要：

  我们报告了亚硝基苯和链烯基金类卡宾之间的两种新的正式环加成反应。我们从亚硝基苯和烯基重氮酯 1 之间的金催化 [3 + 3]-环加成反应中以令人满意的收率获得了喹啉氧化物 3。对于炔丙酯 5，其产生的金卡宾与亚硝基苯反应得到烯亚胺 8，然后是 [4 + 2]-与亚硝基苯的环加成。

  DOI：

  10.1021/ja209980d

文献信息

• Highly Diastereoselective Sulfonium Ylide Rearrangements to Quaternary Substituted Indolines
  作者：Vyacheslav Boyarskikh、Abijah Nyong、Jon D. Rainier

  DOI：10.1002/anie.200801336

  日期：2008.7.7