((3R,4S)-4-Hydroxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 316172-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ((3R,4S)-4-Hydroxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R,4S)-4-hydroxy-5-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 316172-71-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: OPKHBANBKZNCAI-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3R,4S)-4-Hydroxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  光学纯的β-羟基天冬氨酸衍生物作为谷氨酸转运蛋白阻滞剂的合成。

  摘要：

  DL-苏-β-苄氧基天冬氨酸（DL-TBOA）是谷氨酸转运蛋白的不可转运的阻滞剂，它是研究转运蛋白的生理作用必不可少的工具。为了检查阻滞剂和转运蛋白之间的精确相互作用，我们合成了光学纯的异构体（L-和D-TBOA）及其赤型异构体。L-TBOA是人类兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT1-3）的最有效阻滞剂，而D-TBOA显示出EAAT1和EAAT3之间的药效基团有所不同。我们还合成了L-TBOA的取代基变体（甲基或萘基甲基衍生物）。此处获得的结果表明，庞大的取代基对于不可运输的阻滞剂至关重要。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00487-x
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 4-(1-hydroxy-2-propenyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 钯 甲醇 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 jones reagent 、 氢气 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((3R,4S)-4-Hydroxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学纯的β-羟基天冬氨酸衍生物作为谷氨酸转运蛋白阻滞剂的合成。

  摘要：

  DL-苏-β-苄氧基天冬氨酸（DL-TBOA）是谷氨酸转运蛋白的不可转运的阻滞剂，它是研究转运蛋白的生理作用必不可少的工具。为了检查阻滞剂和转运蛋白之间的精确相互作用，我们合成了光学纯的异构体（L-和D-TBOA）及其赤型异构体。L-TBOA是人类兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT1-3）的最有效阻滞剂，而D-TBOA显示出EAAT1和EAAT3之间的药效基团有所不同。我们还合成了L-TBOA的取代基变体（甲基或萘基甲基衍生物）。此处获得的结果表明，庞大的取代基对于不可运输的阻滞剂至关重要。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00487-x