1-溴-1-硝基丙烷-2-酮 | 144836-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-溴-1-硝基丙烷-2-酮
• 英文名称: 1-bromo-1-nitropropan-2-one
• 英文别名: 1-bromo-1-nitro-acetone；1-Brom-1-nitro-aceton
• CAS: 144836-46-4
• 化学式: C₃H₄BrNO₃
• 分子量: 181.974
• InChiKey: BSEWZYNLHDRIKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-88 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.817 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-1-硝基丙烷-2-酮 、 1-苄基-1-甲基硫脲 以 丙酮 为溶剂， 以0.45 g的产率得到N-苄基-N,4-二甲基-5-硝基-1,3-噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  在5位带有吸电子基团的2-（N，N-二取代氨基）噻唑：结构特征的制备和研究

  摘要：

  已经开发了一种从溴化氰制备N-单和N，N-二取代的氰酰胺的简便方法。将由氰酰胺获得的N，N-二取代硫脲与α-溴-α-氰基酮缩合，得到5-氰基-2-（N，N-二取代氨基）噻唑和与α-溴酮缩合2-（N，N-二取代的氨基）噻唑。用后者的产物取代，得到5-三氟乙酰基和5-硝基-2-（N，N-二取代氨基）噻唑。4-芳基的存在极大地促进了硝化反应。

  DOI：

  10.1039/p19840000147
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基乙酮 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BIRKINSHAW, T. N.;GILLON, D. W.;HARKIN, S. A.;MEAKINS, G. D.;TIREL, M. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 2, 147-153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ALIPHATIC NITRO KETONES
  作者：CHARLES D. HURD、MAY E. NILSON

  DOI：10.1021/jo01125a018

  日期：1955.7
• Compton, Victoria J.; Meakins, G. Denis; Raybould, Amanda J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 2029 - 2032
  作者：Compton, Victoria J.、Meakins, G. Denis、Raybould, Amanda J.

  DOI：——

  日期：——