2-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1,3-dithiane | 111253-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1,3-dithiane
• CAS: 111253-53-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 317.433
• InChiKey: SQQXPULIRKKQML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  485.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1,3-dithiane 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到硝基二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  氯三甲基硅烷和碘化钠：温和条件下苯甲酰二硫缩酮脱硫的显着无金属协会

  摘要：

  报道了一种新颖的无金属工艺，该工艺可对各种苄基二硫缩酮进行还原脱硫，从而以良好或优异的收率得到二芳基甲烷和苄基酯衍生物。在室温下，这种温和的还原过程仅需要在CH 2 Cl 2中使用TMSC1和NaI，并能耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800437
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 4-硝基二苯甲酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  氯三甲基硅烷和碘化钠：温和条件下苯甲酰二硫缩酮脱硫的显着无金属协会

  摘要：

  报道了一种新颖的无金属工艺，该工艺可对各种苄基二硫缩酮进行还原脱硫，从而以良好或优异的收率得到二芳基甲烷和苄基酯衍生物。在室温下，这种温和的还原过程仅需要在CH 2 Cl 2中使用TMSC1和NaI，并能耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800437

文献信息

• Super electron donor-mediated reductive desulfurization reactions
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Shungo Ito、Koto Noguchi、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c9cc06775b

  日期：——

  The desulfurization of thioacetals and thioethers by a pyridine-derived electron donor is described. This methodology provides efficient access to the reduced products in high yields and does not require the use of transition-metals, elemental alkali-metals, or hydrogen atom donors.

  描述了通过吡啶衍生的电子供体对硫缩醛和硫醚的脱硫。这种方法可以高效地获得高产率的还原产物，并且不需要使用过渡金属，元素碱金属或氢原子供体。
• Competition between addition and redox processes in reactions of Nitroarenes with Lithium-dithianes
  作者：Giuseppe Bartoli、Renato Dalpozzo、Loris Grossi、Paolo E. Todesco

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80023-0

  日期：1986.1

  The reaction of 2-lithio-1,3-dithianes with nitroarenes gives 2-(or 4-)[(1,3-dithian)-2'-y1]cyclohexa-3,5(or 2,5-)-diene-1-nitronate compounds (conjugate-addition products), free nitroarene radical anions (redox products), 1,3-dithianes and 2,2'-bis-(1,3-dithianes). The conjugate -addition and redox products were converted in the respective nitroaromatic compounds by oxidation in situ with O2 or DDQ

  2-lithio-1,3-dithianes与硝基芳烃的反应得到2-（或4-）[（1,3-dithian）-2'-y1]环己-3,5（或2,5-）-二烯-1-硝酸盐化合物（共轭加成产物），游离硝基亚芳基自由基阴离子（氧化还原产物），1,3-二硫烷和2,2'-双-（1,3-二硫烷）。通过用O 2或DDQ原位氧化将共轭加成和氧化还原产物转化为相应的硝基芳族化合物。添加和氧化还原产物之间的比例随着温度的降低而增加。2-H-2-Lithio-1,3-Dithiane既可以提供1,4-和1,6-加成产物，而2-甲基和2-苯基衍生物则只能提供1,6-加成产物。对于这两个自由基物种，提出了一种机制，涉及从二噻吩锂到硝基芳烃的集合，然后是各种衰变途径。
• BARTOLI G.; DALPOZZO R.; GROSSI L.; TODESCO P. E., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 9, 2563-2570
  作者：BARTOLI G.、 DALPOZZO R.、 GROSSI L.、 TODESCO P. E.

  DOI：——

  日期：——