1-phenylthiocyclooctanecarbaldehyde | 73188-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenylthiocyclooctanecarbaldehyde
• 英文别名: 1-Phenylsulfanylcyclooctane-1-carbaldehyde
• CAS: 73188-51-9
• 化学式: C₁₅H₂₀OS
• 分子量: 248.389
• InChiKey: GEURNBOYSZMPCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylthiocyclooctanecarbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1-phenylthiocyclo-octylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Hannaby, Malcolm; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 303 - 311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷甲醛 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-phenylthiocyclooctanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hannaby, Malcolm; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 303 - 311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aldehyde enolates III direct sulfenylation and iodination of aldehyde anions.
  作者：P Groenewegen、H Kallenberg、A van der Gen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86424-8

  日期：1979.1

  Directly generated potassium enolates of aldehydes react with diphenyldisulfide to give the α-sulfenylated aldehydes. Reaction with iodine likewise provides the α-iodo aldehydes.

  直接生成的醛的烯醇钾与二苯基二硫化物反应，生成α-亚磺酰基化的醛。与碘反应同样提供α-碘醛。
• The stereochemically controlled synthesis of spirocyclic ethers and lactones with medium-sized (7-, 8-, and 12-membered) carbocyclic rings by phenylthio migration: 1-oxaspiro[4.n]alkanes and alkan-2-ones with n = 6, 7, and 11.
  作者：Kelly Chibale、Richard C. Hartley、Kevin P. Jenkins、Matthew Simons、Stuart Warren、Ian C. Richards

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61701-x

  日期：1993.10

  3-Methyl-4-phenylthio-1-oxaspiro[4.6]undecanes, [4.7]dodecanes, [4.11]hexadecanes and the corresponding 2-ones (lactones) can be made from cyclohepta-, octa-, and dodecanone by chain extension to the 2-phenylthio-carbaldehyde, stereoselective aldol reaction and stereospecific phenylthio migration with control over the relative (3,4-syn or anti) and absolute (R or S at positions 3 and 4) stereochemistry

  3-甲基-4-苯基硫-1-氧杂螺[4.6]十一烷，[4.7]十二烷，[4.11]十六烷和相应的2-酮（内酯）可由环庚-，八-和十二烷通过扩链而制得。 2-苯硫基甲醛，立体选择性羟醛反应和立体定向苯硫醚迁移，并控制相对（3,4- syn或anti）和绝对（3或4位的R或S）。
• Chibale, Kelly; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2411 - 2419
  作者：Chibale, Kelly、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• GROENEWEGEN P.; KALLENBERG H.; GEN A. VAN DER, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 30, 2817-2820
  作者：GROENEWEGEN P.、 KALLENBERG H.、 GEN A. VAN DER

  DOI：——

  日期：——
• HANNABY, MALCOLM;WARREN, STUART, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 303-311
  作者：HANNABY, MALCOLM、WARREN, STUART

  DOI：——

  日期：——