8-chloro-11H-benzofuro[3,2-b]chromen-11-one | 1453812-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-chloro-11H-benzofuro[3,2-b]chromen-11-one
• 英文别名: 8-Chloro-[1]benzofuro[3,2-b]chromen-11-one
• CAS: 1453812-93-5
• 化学式: C₁₅H₇ClO₃
• 分子量: 270.672
• InChiKey: KAOPKTGLIWDLBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 copper diacetate 、 一氯化碘 、 sodium carbonate 、 乙二醇 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 8-chloro-11H-benzofuro[3,2-b]chromen-11-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Iodoniums for the Assembly of Oxygen-Bridged Polycyclic Heteroarenes with Water as the Oxygen Source

  摘要：

  A diverse set of novel heterocyclic iodoniums was synthesized for the first time. The reactions of these unique iodoniums with environmentally benign water as the oxygen source provided structurally complex oxygen-incorporated heteropolycycles that are essential motifs in natural products and biologically active compounds. The transformation only required low-cost copper acetate. Further derivatization of the obtained polycycles expanded the structural diversity, which is important in the building of chemical libraries for drug discovery.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01969

文献信息

• Synthesis of heterocyclic-fused benzofurans via C–H functionalization of flavones and coumarins
  作者：Youngtaek Moon、Yechan Kim、Hyerim Hong、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c3cc44456b

  日期：——

  An efficient method to effect C-O cyclization was developed via the C-H functionalization of chromones and coumarins, affording heterocyclic-fused benzofurans.

  通过色酮和香豆素的CH官能化开发了一种有效的CO环化方法，提供了杂环稠合的苯并呋喃。
• CuI mediated synthesis of heterocyclic flavone-benzofuran fused derivatives
  作者：Iram Parveen、Naseem Ahmed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.101

  日期：2017.6

  An efficient synthetic method of heterocyclic flavone benzofuran fused derivatives is reported in good to excellent yield (75–90%) via Ullmann type coupling reaction. The protocol involves catalytic amount of CuI (10 mol%) and K2CO3 base for the intramolecular CO bond formation under mild reaction conditions.

  据报道，通过Ullmann型偶联反应，杂环黄酮苯并呋喃稠合衍生物的一种有效合成方法具有良好至极好的收率（75-90％）。该方案涉及催化量的CuI（10 mol％）和K 2 CO 3碱，用于在温和的反应条件下形成分子内C O键。
• Oxidative Cyclization Reactions Catalyzed by Designed Transition-Metal Complexes: A New Strategy for the Synthesis of Flavone, Quinolone, and Benzofuran Derivatives
  作者：Kaushik Ghosh、Naseem Ahmed、Apurva Singh、Sain Singh

  DOI：10.1055/s-0042-1751489

  日期：2023.12

  An efficient and convenient synthetic protocol is reported for the synthesis of 2-phenyl-4H-chromen-4-one, 2-phenylquinolin-4(1H)-one, and 11H-benzofuro[3,2-b]chromen-11-one derivatives from 2′-hydroxychalcones, 2′-aminochalcones, and 3-hydroxyflavones, respectively, using transition-metal catalysts and TEMPO as an oxidizing agent. This catalytic heterocyclization approach involves in situ free-radical

  报道了一种有效且方便的合成方案，用于合成 2-苯基-4 H -chromen-4-one、2-苯基喹啉-4(1 H )-one 和 11 H-苯并呋喃[3,2- b ]chromen使用过渡金属催化剂和 TEMPO 作为氧化剂，分别从 2'-羟基查尔酮、2'-氨基查尔酮和 3-羟基黄酮生成 -11-酮衍生物。这种催化杂环化方法涉及原位自由基生成，通过 EPR 光谱研究和 H 2 O 2检测到苯氧基自由基。成立了。该方法具有许多优点，例如原子经济性高、合成危险性小、溶剂和助剂良性、易于操作、底物范围更广以及良好至优异的产物收率。