5-(3,6-dihydro-1,2-dioxin-3-yl)benzo[d][1,3]dioxole | 1632073-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(3,6-dihydro-1,2-dioxin-3-yl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(3,6-Dihydro-1,2-dioxin-3-yl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 1632073-63-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: ANONHDCNKIMINK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,6-dihydro-1,2-dioxin-3-yl)benzo[d][1,3]dioxole 、 叔丁胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(tert-butylamino)-4-hydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A domino Kornblum-DeLaMare/aza-Michael reaction of 3,6-dihydro-1,2-dioxines and application to the synthesis of the ceramide transport inhibitor (±)-HPA-12

  摘要：

  A Kornblum-DeLaMare/aza-Michael reaction of 3,6-dihydro-1,2-dioxines with primary and secondary amines has been developed which affords 4-hydroxy-3-aminoketones. The aza-Michael products were reduced using non-selective NaBH4/MeOH or diastereoselective (up to 92:8) SnCl4/NaBH4 conditions yielding (1R*,3S*)-3-amino-1,4-diols in up to 97% and 70% yield respectively. The major reduction product was converted in two steps to (+/-)-HPA-12, which is an inhibitor of the cytosolic ceramide transporting protein. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.010
• 作为产物：
  描述：

  5-(buta-1,3-dien-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole 在 oxygen 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以20%的产率得到5-(3,6-dihydro-1,2-dioxin-3-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化光氧化反应的紧凑型荧光灯的实际评估

  摘要：

  节能紧凑型荧光灯 (CFL) 已被评估为用于敏化产生单线态氧的光源，该单线态氧用于使用一系列染料（包括玫瑰红、亚甲蓝和四苯基卟啉）氧化 1,3-丁二烯和糠醛衍生物. 由于灯的低热输出，环境温度水套足以冷却反应混合物，使用 110 W CFL 的反应速率较慢，但与使用 500 W 卤钨灯获得的反应速率相当。将该条件应用于一系列呋喃醛和 1,3-丁二烯的光氧化，以在 4-96 小时内以良好的产率得到产品​​。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340976