4-(9-anthrylmethoxy)-4-oxobutanoic acid | 668994-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-(9-anthrylmethoxy)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: succinic acid mono-anthracen-9-ylmethyl ester；succinic acid monoathracen9-ylmethyl ester；4-(anthracen-9-ylmethoxy)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 668994-09-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: RICNIKOUCLBFEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三羟甲基氨基甲烷 、 4-(9-anthrylmethoxy)-4-oxobutanoic acid 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用无金属 Diels-Alder 点击反应对安德森型多钼酸盐进行后功能化

  摘要：

  通过有机基团或生物基团对多金属氧酸盐 (POM) 进行官能化和后官能化，可以为创建具有协同特性的新型功能杂化物提供通用平台。可以很容易地将此​​类材料设想为在生物学和材料科学中具有许多高级应用。如今，用于与 POM 结合的有机基团或生物部分在结构、尺寸和性质方面很容易变得越来越复杂。因此，一个主要的挑战在于开发有效的缀合方法。在这项工作中，我们报告了我们在温和条件下应用无金属 Diels-Alder 点击反应将安德森型多钼酸盐与一些具有复杂结构或不同性质的有机基团或生物部分共价连接的应用。高偶联效率和简便的纯化方法保证了 > 90 % 的产率。显然，这是合成后功能化 POM 杂化物的理想方法。有了这项技术，为这种后功能化的 POM 混合体寻找有价值的应用将是未来研究的一个非常重要的重点。

  DOI：

  10.1002/ejic.201201399
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 9-蒽醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到4-(9-anthrylmethoxy)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用无金属 Diels-Alder 点击反应对安德森型多钼酸盐进行后功能化

  摘要：

  通过有机基团或生物基团对多金属氧酸盐 (POM) 进行官能化和后官能化，可以为创建具有协同特性的新型功能杂化物提供通用平台。可以很容易地将此​​类材料设想为在生物学和材料科学中具有许多高级应用。如今，用于与 POM 结合的有机基团或生物部分在结构、尺寸和性质方面很容易变得越来越复杂。因此，一个主要的挑战在于开发有效的缀合方法。在这项工作中，我们报告了我们在温和条件下应用无金属 Diels-Alder 点击反应将安德森型多钼酸盐与一些具有复杂结构或不同性质的有机基团或生物部分共价连接的应用。高偶联效率和简便的纯化方法保证了 > 90 % 的产率。显然，这是合成后功能化 POM 杂化物的理想方法。有了这项技术，为这种后功能化的 POM 混合体寻找有价值的应用将是未来研究的一个非常重要的重点。

  DOI：

  10.1002/ejic.201201399

文献信息

• Crosslinkable Nonlinear Optical Dendrimers Synthesized by Diels-Alder Reaction
  作者：Su-Hwan Bae、Hye-Min Kim、Hae Sik Min、Doseok Kim、Tae-Dong Kim

  DOI：10.1166/jnn.2012.5357

  日期：2012.1.1

  Crosslinkable NLO dendrimers based on azobenzene-type chromophores were synthesized by a Diels-Alder reaction. Their thermal and optical properties were investigated before and after poling at a high temperature. We found that the dendrimers retained good thermal stability up to 260 °C after curing at 130 °C for 10 min based on thermal analysis. Through in-situ poling and curing processes, the highest NLO activity of the dendrimers was d 33 = 1.7 × 10−6 esu at 1064 nm, which was determined by a Maker fringe experiment.

  基于偶氮苯型染料的交联可调非线性光学树枝状聚合物通过Diels-Alder反应合成。我们在高温极化前后研究了它们的热性能和光学特性。通过热分析发现，这些树枝状聚合物在130 °C固化10分钟后，热稳定性保持良好，最高可达260 °C。通过原位极化和固化过程，这些树枝状聚合物的最高非线性光学活性为d 33 = 1.7 × 10−6 esu（在1064 nm光波长下），该结果是通过Maker条纹实验确定的。
• Sequential double polymer click reactions for the preparation of regular graft copolymers
  作者：Hakan Durmaz、Aydan Dag、Gurkan Hizal、Umit Tunca

  DOI：10.1002/pola.24537

  日期：2011.3

  study, graft copolymers with regular graft points containing polystyrene (PS) backbone and poly(methyl methacrylate) (PMMA), poly(tert‐butyl acrylate) (PtBA), or poly (ethylene glycol) (PEG) side chains were simply achieved by a sequential double polymer click reactions. The linear α‐alkyne‐ω‐azide PS with an anthracene pendant unit per chain was produced via atom transfer radical polymerization of styrene

  在这项研究中，具有规则接枝点的接枝共聚物包含聚苯乙烯（PS）主链和聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA），聚丙烯酸叔丁酯（P t BA）或聚乙二醇（PEG）侧链简单地通过顺序双聚合物点击反应即可实现。每条链带有蒽侧基的线性α-炔烃-ω-叠氮化物PS是通过由蒽基-9-烷基甲基2-（（2-溴-2--2-甲基丙酰氧基）甲基）-2-苯乙烯引发的苯乙烯原子转移自由基聚合反应制得的3-氧代3-（丙-2-炔氧基）琥珀酸丙酯 随后，该PS的叠氮化物-炔烃点击偶合形成线性的多嵌段PS链，每个PS嵌段带有侧链蒽侧位，然后与马来酰亚胺末端官能化的PMMA，P t进行Diels–Alder点击反应BA或PEG分别生成具有规则接枝的最终PS- g - PMMA，PS- g - P t BA或PS- g - PEG共聚物。定义明确的聚合物通过1 H NMR，凝胶渗透色谱（GPC）和三重检测GPC进行表征。©2011 Wiley
• Assembly of chiral monodentate ligands to chelates by donor–acceptor interactions
  作者：Olivier Chuzel、Caroline Magnier-Bouvier、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.008

  日期：2008.5

  The first examples of assembling monodentate oxazoline donor and acceptor ligands by charge transfer interactions are described to mimic bidentate ligands in asymmetric catalysis. The corresponding copper(II) complexes were used in an enantioselective Diels-Alder reaction and showed very high efficiency, but only moderate stereoselectivity. These complexes were successfully recovered and reused after precipitation in pentane. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a Polymer-Supported Anthracene and Its Application as a Dienophile Scavenger
  作者：Xiaoguang Lei、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol036502+

  日期：2004.3.1

  A polymer-supported anthracene has been prepared and employed as a dienophile scavenger in Diels-Alder cycloadditions.
• Synthesis and in situ core reorganization of smart polymers
  作者：Xiubo Jiang、Wen Zhu、Yechao Yan、Yongming Chen、Fu Xi

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2011.04.009

  日期：2011.8

  A smart poly(ethylene oxide) polymer containing two thermally reversible groups located at the chain center (F2-PEO) was synthesized by a maleimide-furan (MF) [4 + 2] Diels-Alder (DA) reaction between one bis[(furan-2-yl)methyl] terephthalate (F2) and two maleimide-terminated poly(ethylene glycol) methyl ethers (MI-PEOs). MF adducts underwent retro-DA (rDA) addition at a higher temperature, and the maleimide-anthracene (MA) addition reaction could occur simultaneously. Therefore, when F2-PEO and bis((anthracen-10-yl)methyl) succinate (AN2) were refluxed in toluene for 48 h, the cores of F2-PEOs were replaced with the MA adducts in situ to give new polymers AN2-PEOs. Moreover, when F2-PEOs were mixed with the molecules containing four anthracene units (AN4), the rDA reaction of the MF adducts and the MA addition reactions occurred simultaneously, generating four-arm star PEOs. The core reorganization of polymers has been confirmed by SEC, UV, H-1 NMR, and MALDI-TOF mass spectra. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.