4-(2-(4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazin-1-yl)ethoxy)-3-(thiophene-3-carboxamido)benzoic acid | 1235166-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazin-1-yl)ethoxy)-3-(thiophene-3-carboxamido)benzoic acid
• CAS: 1235166-48-9
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₇S
• 分子量: 555.652
• InChiKey: HGZUANKXNMFVSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  109.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazin-1-yl)ethoxy)-3-(thiophene-3-carboxamido)benzoic acid 、 胍 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[5-(carbamimidoylcarbamoyl)-2-[2-[4-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]ethoxy]phenyl]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胍衍生物的合成及其Na + / H +交换抑制剂的抑制活性

  摘要：

  设计并合成了22种取代的苯甲酰胍衍生物作为有效的NHE1抑制剂。十二种化合物显示出比甲立哌啶更有效的NHE1抑制活性。化合物7e，7h和7j的活性（IC 50分别 为0.073±0.021、0.084±0.012和0.068±0.021 nmol / L）比甲哌利肽（30.7±2.5 nmol / L）高出两个数量级。心肌细胞体外筛选显示7j对缺氧/复氧的心肌细胞具有突出的保护作用。因此，对于进一步的研究是有价值的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.011
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2-(4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazin-1-yl)ethoxy)-3-aminobenzoate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-(4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazin-1-yl)ethoxy)-3-(thiophene-3-carboxamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胍衍生物的合成及其Na + / H +交换抑制剂的抑制活性

  摘要：

  设计并合成了22种取代的苯甲酰胍衍生物作为有效的NHE1抑制剂。十二种化合物显示出比甲立哌啶更有效的NHE1抑制活性。化合物7e，7h和7j的活性（IC 50分别 为0.073±0.021、0.084±0.012和0.068±0.021 nmol / L）比甲哌利肽（30.7±2.5 nmol / L）高出两个数量级。心肌细胞体外筛选显示7j对缺氧/复氧的心肌细胞具有突出的保护作用。因此，对于进一步的研究是有价值的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.011