trans-3-isopropenyl-2-phenylsulfonylcyclopentan-1-one | 137380-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-3-isopropenyl-2-phenylsulfonylcyclopentan-1-one
• CAS: 137380-60-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃S
• 分子量: 264.345
• InChiKey: SOBZJEXQXOXYHL-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-isopropenyl-2-phenylsulfonylcyclopentan-1-one 在 copper(l) iodide 、 磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 反应 1.0h， 生成 cis-2-methyl-3-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)-2-phenylsulfonylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to the synthesis of regular monocyclopentanoids of the sesquiterpene series

  摘要：

  A five-step scheme has been developed for the construction of the regular sesquiterpene cyclopentanoid skeleton characteristic of the metabolites of several species of fungi, based on trans-3-isopropenyl-2-phenylsulfonylcyclo-pentan-1-one, readily accessible from methylheptenone.

  DOI：

  10.1007/bf00863075
• 作为产物：
  描述：

  cis/trans-3-isopropenyl-2-phenylthiocyclopentan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以79%的产率得到trans-3-isopropenyl-2-phenylsulfonylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted cyclopentanones from 6-methylhept-5-en-2-one

  摘要：

  Readily available tert-butyl- and phenyl sulfoxide derivatives of methylheptenone were converted by the Pummerer method to the corresponding five-membered keto sulfides which are probable precursors of iridanes and related terpent cyclopentanoids.

  DOI：

  10.1007/bf00961237

文献信息

• Enantioselective intramolecular cyclopropanation of α-diazo-β-keto sulfones: asymmetric synthesis of bicyclo[4.1.0]heptanes and tricyclo[4.4.0.0]decenes
  作者：Masahiro Honma、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.215

  日期：2003.12

  (IMCP) reaction of α-diazo-β-keto sulfones affording bicyclo[4.1.0]heptanes such as 9a–d is found to proceed with high enantioselectivity (93–98% ee). The yield is moderate due to the competing intramolecular C–H insertion reaction. As intramolecular C–H insertion reaction is not observed in the reaction of the substrates possessing a quaternary carbon at the allylic position, the reactions of 19a

  描述了对天然产物合成有用的一些新的手性结构单元的催化不对称合成。α-重氮-β-酮砜的分子内环丙烷化（IMCP）反应可提供双环[4.1.0]庚烷，如9a - d，对映选择性高（93-98％ee）。由于竞争性的分子内C–H插入反应，产量中等。由于在烯丙基位置具有季碳的底物的反应中未观察到分子内C–H插入反应，因此19a和19b的反应以高对映选择性（95％ee）和收率进行。还发现具有醚基的底物，例如19a和19b可以用于该对映选择性IMCP反应中。
• Michael reactions withtrans-3-isopropenyl-2-phenylthiocyclopentan-1-one andtrans-3-isopropenyl-2-phenylsulfonylcyclopentan-1-one
  作者：V. V. Veselovsky、B. T. Zhuzbaev、K. M. Turdybekov、S. M. Adekenov、Yu. T. Struchkov、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00699987

  日期：1993.1

  acrylate with the title β-ketosulfide and β-ketosulfone was studied. The primary adduct of β-ketosulfone with acrolein readily undergoes intramolecular aldolization to give bicyclo[3.2.1]octane derivatives. The molecular structure of one of them was elucidated by X-ray analysis.

  研究了丙烯酸甲酯与标题β-酮硫化物和β-酮砜的缩合。β-酮砜与丙烯醛的主要加合物很容易发生分子内醛醇化反应，生成双环 [3.2.1] 辛烷衍生物。通过X射线分析阐明了其中之一的分子结构。