(R)-N-(1-(4-fluorophenyl)propan-2-yl)acetamide | 1435940-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-(4-fluorophenyl)propan-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(2R)-1-(4-fluorophenyl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 1435940-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO
• 分子量: 195.237
• InChiKey: ULCAARWSYAQPHN-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基丙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 N-terminal His₆-tagged formate dehydrogenase from Candida boidinii 、 Rs-amine dehydrogenase (originating from the enzyme engineeringof phenylalanine dehydrogenases from Rhodococcus sp. M₄) 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (R)-N-(1-(4-fluorophenyl)propan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  胺脱氢酶催化混杂的机理洞察：仲胺和伯胺的不对称合成。

  摘要：

  使用胺脱氢酶 (AmDH) 或转氨酶对酮进行生物催化不对称胺化是合成 α-手性伯胺的有效方法。一个主要挑战是将胺化扩展到仲胺和叔胺的合成。在此，首次表明 AmDH 能够接受其他胺供体，从而获得对映体富集的仲胺，转化率高达 43%。令人惊讶的是，在一些情况下，观察到对映体纯伯胺与预期仲胺的混杂形成。通过进行实际的实验室实验和计算实验，有人提出伯胺和仲胺的混杂形成是由于 AmDH 催化的前所未有的烟酰胺 (NAD) 依赖性形式转氨基作用所致。在自然界中，这种类型的机制通常由吡哆醛 5'-磷酸转氨酶而不是脱氢酶执行。最后，提出了一种催化途径，该途径合理化了混杂的 NAD 依赖性形式氨基转移活性，并解释了所观察到的产物混合物的形成。这项工作增加了对 NAD 依赖性胺化酶（如 AmDH）催化机制的理解，并将有助于进一步研究用于合成 α-手性仲胺和叔胺的氧化还原酶的合理工程。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800626

文献信息

• Design of Phosphorus Ligands with Deep Chiral Pockets: Practical Synthesis of Chiral β-Arylamines by Asymmetric Hydrogenation
  作者：Guodu Liu、Xiangqian Liu、Zhihua Cai、Guangjun Jiao、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201300646

  日期：2013.4.8

  WingPhos, a C2‐symmetric bisphosphorus ligand with a deep and well‐defined chiral pocket was developed. It has shown high efficiency in the rhodium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of (E)‐β‐aryl‐N‐acetyl enamides, cyclic β‐aryl enamides, and heterocyclic β‐aryl enamides. A series of chiral β‐arylisopropylamines, 2‐aminotetralines, and 3‐aminochromans can be synthesized with excellent ee values (nbd=3

  WingPhos是一种C 2对称的双磷配体，具有较深且定义明确的手性口袋。在（E）-β-芳基-N-乙酰基酰胺，环状β-芳基酰胺和杂环β-芳基酰胺的铑催化不对称氢化反应中显示出很高的效率。可以合成一系列具有良好ee值（nbd = 3,5-降冰片二烯； TON =周转数）的手性β-芳基异丙胺，2-氨基四氢呋喃和3-氨基苯并二氢吡喃。
• Amine dehydrogenases: efficient biocatalysts for the reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Tanja Knaus、Wesley Böhmer、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c6gc01987k

  日期：——

  Amines constitute the major targets for the production of a plethora of chemical compounds that have applications in the pharmaceutical, agrochemical and bulk chemical industries. However, the asymmetric synthesis of...

  胺是生产大量化合物的主要目标，这些化合物在制药、农业化学和大宗化学工业中有应用。然而，不对称合成...
• PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE 10 INHIBITORS
  申请人：Allen Jennifer R.

  公开号：US20100125062A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Pyridine and pyrimidine compounds, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  吡啶和嘧啶化合物，以及含有它们的组合物，以及制备这些化合物的方法。本文还提供了治疗通过抑制PDE10可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症等。
• PYRAZINE COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASE 10 INHIBITORS
  申请人：Allen Jennifer R.

  公开号：US20110160182A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Pyrazine compounds, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  本发明提供了吡嗪化合物、含有它们的组合物以及制备这些化合物的方法。本发明还提供了治疗通过抑制PDE10可治疗的疾病或疾病的方法，例如肥胖症、非胰岛素依赖性糖尿病、精神分裂症、双相障碍、强迫症等。
• US8053438B2
  申请人：——

  公开号：US8053438B2

  公开（公告）日：2011-11-08