(4-methylbenzyl)(trifluoromethyl)selane | 1519964-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methylbenzyl)(trifluoromethyl)selane
• 英文别名: 1-Methyl-4-(trifluoromethylselanylmethyl)benzene
• CAS: 1519964-42-1
• 化学式: C₉H₉F₃Se
• 分子量: 253.126
• InChiKey: ZCVOKASLNXSKFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(bpy)Cu(SeCF₃)]₂ 、 4-甲基苄溴 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(4-methylbenzyl)(trifluoromethyl)selane
  参考文献：
  名称：

  CuI三氟甲基硒酸酯的合成，用于芳基和烷基卤化物的三氟甲基硒化

  摘要：

  合成三氟甲基硫醇盐化合物的新策略的开发在制药，农药和先进材料中具有相当重要的意义。因此，目前人们对开发有效的合成方法和试剂投入了很多注意力。相比之下，相当少的努力已经给予编制C的发展 SECF 3债券。本文中，我们报告了一条简明的路线，该路线是通过在室温下在CH 3 CN中存在二氮配体的情况下，CuI与Ruppert's试剂（Me 3 SiCF 3），KF和元素硒的反应来合成三氟甲基硒化铜（I）家族。温度。试剂[Cu（bpy）（SeCF 3）] 2被证明对多种（杂）芳基卤化物和烷基卤化物的亲核三氟甲基硫醚化反应具有空气稳定性和高效性。该方法代表了构建三氟甲基硒烯酸酯化合物的强大方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201303934

文献信息

• Difluorocarbene-derived trifluoromethylselenolation of benzyl halides
  作者：Xin-Lei Chen、Sheng-Hua Zhou、Jin-Hong Lin、Qing-Hai Deng、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c8cc09719d

  日期：——

  Cu-Promoted difluorocarbene-derived trifluoromethylselenolation of benzyl halides with the Ph3P+CF2CO2−/Se/F− system is described. Three new carbon–heteroatom bonds, a Se–CF2 bond, SeCF2–F bond, and C–SeCF3 bond, were sequentially formed in the reaction. This work represents the first trifluoromethylselenolation protocol involving an external fluoride for the generation of the key intermediate, CF3Se−

  铜促进的苄基卤的二氟卡宾衍生trifluoromethylselenolation随pH 3 P + CF 2 CO 2 - / S ë / F -系统进行说明。在反应中依次形成了三个新的碳-杂原子键：Se-CF 2键，SeCF 2 -F键和C-SeCF 3键。这项工作是涉及为关键中间体，CF的产生的外部氟化物第一trifluoromethylselenolation协议3硒-阴离子。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylselenolation of Aryl and Alkyl Halides: The Silver Effect in Transmetalation
  作者：Chaohuang Chen、Chuanqi Hou、Yuguang Wang、T. S. Andy Hor、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/ol403406y

  日期：2014.1.17

  A catalytic trifluoromethylselenolation of aryl and alkyl halides by a Cu(I) catalyst has been developed. A key intermediate, [(phen)Cu(SeCF3)]2 (5) was successfully isolated and characterized by X-ray diffraction. The important role of silver in the transmetalation process during the catalytic cycle was elucidated. A wide range of trifluoromethylselanes have been prepared from readily available starting

  已经开发了通过Cu（I）催化剂催化芳基和烷基卤化物的三氟甲基硒化反应。关键中间体[（phen）Cu（SeCF 3）] 2（5）已成功分离，并通过X射线衍射进行了表征。阐明了银在催化循环过程中的过渡金属化过程中的重要作用。已经从容易获得的起始原料通过耐受各种重要官能团的方法制备了多种三氟甲基硒烷。
• Dehydroxytrifluoromethylthiolation(selenolation) of alcohols with C S(Se)CF3 reagent based on imidazole skeleton
  作者：Zhenyu Wang、Jiaxin Hu、Wei Liu、Chao Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154670

  日期：2023.9

  Direct trifluoromethylthiolation and trifluoromethylselenolation of alcohols with the new CS(Se)CF3 reagent based on imidazole skeleton has been realized. The reaction proceeds smoothly at room temperature under transition-metal-free conditions and affords the corresponding trifluoromethylthiolated and trifluoromethylselenolated products in good yields. Advantages of the method include mildness, good

  实现了基于咪唑骨架的新型C S(Se)CF 3试剂对醇的直接三氟甲硫基化和三氟甲基硒化。该反应在室温、无过渡金属的条件下顺利进行，并以良好的收率得到相应的三氟甲基硫醇化和三氟甲基硒化产物。该方法具有温和、相容性好、效率高、官能团耐受性好以及复杂醇的后期脱羟基三氟甲基硒化等优点。