(+)-lupanine perchlorate | 6376-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (+)-lupanine perchlorate
• 英文别名: (-)-lupanine; perchlorate；(+)-α-isolupanine, perchlorate；lupanine perchlorate
• CAS: 6376-21-2；7400-11-5；14691-01-1；18783-52-3；61740-19-0；76030-37-0
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O*ClHO₄
• 分子量: 348.827
• InChiKey: DVZQTPMQQXAHSQ-DLULOPMXSA-N

物化性质

• 熔点：
  249 °C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  112.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-lupanine perchlorate 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 100.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 17.17h， 生成 17-phenyl-16,17-dehydrosparteinium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of the lupine alkaloids. II. Sparteine and lupanine

  摘要：

  与基于早期观察的预测相反，现在发现来自DL-[6-¹⁴C]赖氨酸和[6-¹⁴C]-Δ¹-哌啶醛的标记并不以相同效率进入吕植碱的三个C₅片段。其中一个C₅片段的标记水平明显高于另外两个C₅片段，而这两个C₅片段的标记水平相同。提出了一个新的生物合成模型，该模型与这些新发现以及所有其他有关前体物质的结构和立体化学证据的模式的相关性一致。

  DOI：

  10.1139/v88-280