(4R,6R)-2-cyclohexyl-4,6-dimethyl-1,3-dioxane | 97996-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4R,6R)-2-cyclohexyl-4,6-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 97996-52-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: IBMSLORVEFLRTQ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-2-cyclohexyl-4,6-dimethyl-1,3-dioxane 在 platinum(IV) oxide titanium(IV) isopropylate 、 氢氧化钾 、 氢气 、 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-1-cyclohexyl-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过缩醛模板的不对称合成。9.对烯丙基化反应的进一步研究。（-）-二氢肌oporone的制备

  摘要：

  已经开发了用于手性乙缩醛1与烯丙基三甲基硅烷（2，R'= H）以及与甲基烯丙基三甲基硅烷（2，R'= ME）的高收率偶联的程序，以提供其中新的手性中心为羟基醚3高度对映选择性地形成。通过除去手性助剂来生产高ee的均烯丙基醇4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80038-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-pentanediol 、 环己烷基甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(4R,6R)-2-cyclohexyl-4,6-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  使用有机金属试剂对乙缩醛进行亲核裂解

  摘要：

  已经证明了用有机铝和有机钛试剂对源自（-）（2 R，4 R）-2,4-戊二醇的缩醛的高度化学和立体选择性裂解。反应在温和条件下以优异的收率和高化学选择性进行，在除去助剂后，得到高对映体纯度的手性醇。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87359-9

文献信息

• Highly diastereoselective acetal cleavages using novel reagents prepared from organoaluminum and pentafluorophenol
  作者：Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00076a030

  日期：1993.11

  Chiral acetals derived from aldehydes and (-)-(2R,4R)-2,4-pentanediol are cleaved selectively by organoaluminum reagents. The reaction proceeds via the retentive-alkylation process with >95% selectivities in most cases. Trialkylaluminum reagent is utilized for higher alkyl transfers, but for smaller alkyl transfers, a new reagent system, combining trialkylaluminum and the halophenols such as pentafluorophenol

  衍生自醛和 (-)-(2R,4R)-2,4-戊二醇的手性缩醛被有机铝试剂选择性裂解。在大多数情况下，反应通过保留性烷基化过程进行，选择性大于 95%。三烷基铝试剂用于更高的烷基转移，但对于较小的烷基转移，采用了一种新的试剂系统，结合了三烷基铝和卤代酚，如五氟苯酚和 2,4,6-三氯苯酚。衍生自醛和 1,3-丁二醇的手性缩醛被三烷基铝选择性裂解，即使是较小的烷基转移也是如此。氧杂环丁烷也暴露在这些铝试剂中，立体选择性地获得了保留性烷基化产物
• Asymmetric synthesis via acetal templates. 12. Highly diastereoselective coupling reactions with a ketene acetal. An efficient, asymmetric synthesis of R-(+)-α-lipoic acid
  作者：John D. Elliott、John Steele、William S. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98830-0

  日期：1985.1

  2 to generate β-alkoxycarboxylates in which the new asymmetric center is formed with excellent diastereoselection. β-hydroxycarboxylic acids of high ee result from removal of the chiral auxiliary. The procedure has been applied to the synthesis of R-(+)-α-lipoic acid 10.

  TiCl 4催化手性乙缩醛1与1-t-丁氧基-1-t-丁基二甲基甲硅烷基氧化乙烯2的基本定量偶联，生成β-烷氧基羧酸酯，其中新的不对称中心形成，具有出色的非对映选择性。高ee的β-羟基羧酸是由于手性助剂的去除而产生的。该程序已应用于合成R-（+）-α-硫辛酸10。
• Nucleophilic cleavages of acetals using organotitanium reagents. A new synthesis of chiral alcohols
  作者：Atsunori Mori、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81455-6

  日期：1984.1

  A highly chemo- and stereoselective cleavage of acetals derived from (−)-(2R,4R)-2,4-pentanediol with organotitanium reagents has been demonstrated. The reaction proceeds under mild conditions in excellent yield and high chemoselectivity to give, after removal of auxiliary, the chiral alcohols of high enantiopurities. In addition, complexation of chiral acetals and TiCl4 followed by treatment with

  已经证明了用有机钛试剂对源自（-）-（2R，4R）-2,4-戊二醇的缩醛的高度化学和立体选择性裂解。反应在温和的条件下以优异的产率和高的化学选择性进行，在除去助剂后得到高对映体纯度的手性醇。另外，手性乙缩醛和TiCl 4的络合，然后用正丁基锂处理也导致形成具有高立体选择性的相应的丁基化醇。
• Asymmetric Synthesis via Acetal Templates. 10. Aldol-Type Reactions. Preparation of a Nonacetic Acid Intermediate
  作者：William Johnson、Clare Edington、John Elliot、I Silverman

  DOI：10.1021/ja00336a600

  日期：1984.11

  copulation d'acetals (dimethyl-4,6 R-2 dioxolannes-1,3 avec R=n-C 8 H 17 -, CH 2 =CHCH 2 CH 2 -, cyclohexyl ou isopropyl) avec des α-silylcetones ou des silylenol ethers pour donner des aldol ethers avec d'excellents rendements et une diastereoselectivite elevee. Cette methodologie est appliquee a la synthese asymetrique totale du (2S,4R) dihydroxy-2,4 octene-7, un intermediaire-cle dans la synthese de l'acide

  关于 etudie la copulation d'acetals (dimethyl-4,6 R-2 dioxolannes-1,3 avec R=nC 8 H 17 -, CH 2 =CHCH 2 CH 2 -, cyclohexyl ou isopropyl) avec des α-silylcetones ou des甲硅烷醇醚浇注 donner des aldol ethers avec d'excellents rendements et une diastereoselectivite elevee。Cette methodologie est appliquee a la synthese asymetrique totale du (2S,4R) dihydroxy-2,4 octene-7, un intermediaire-cle dans la synthese de
• Asymmetric synthesis via chiral acetal templates. 8. Reactions with organometallic reagents
  作者：Stephen D. Lindell、John D. Elliott、William S. Johnson

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80037-4

  日期：——

  The titanium tetrachloride catalyzed coupling of organometallic reagents with chiral acetals 1 is shown to provide a convenient route for the preparation of a variety of chiral alcohols 4 of high optical purity.

  已显示四氯化钛催化的有机金属试剂与手性缩醛1的偶联为制备各种高光学纯度的手性醇4提供了便利的途径。