6-bromo-3-(4-methoxybenzyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1552300-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6-bromo-3-(4-methoxybenzyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 6-Bromo-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1552300-97-6
• 化学式: C₁₄H₁₂BrN₃O
• 分子量: 318.173
• InChiKey: SMROIOFSPOIONT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromostyrene 、 6-bromo-3-(4-methoxybenzyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到6-bromo-3-(4-methoxybenzyl)-2-(phenylethynyl)-3H-imidazo-[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  以宝石-二溴代烯烃为炔烃源的3 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶直接烷基化

  摘要：

  首次探索了3 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶衍生物的C2直接炔基化。稳定且易于获得的1,1-二溴-1-烯烃（亲电炔前体）用作偶联伙伴。简单的反应条件包括：廉价的铜催化剂（CuBr·SMe 2或Cu（OAc）2），膦配体（DPEphos）和1,4-二恶烷中的碱（LiO t Bu）在120°C的条件下。该C-H炔基化方法显露是与各种上两个耦合伙伴取代的兼容：杂芳烃和宝石-dibromoalkenes。该协议可以直接合成各种2-炔基-3 H-咪唑并[4,5- b]吡啶，一种在药物设计中有价值的支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00406
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基-5-溴吡啶 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-bromo-3-(4-methoxybenzyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  以宝石-二溴代烯烃为炔烃源的3 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶直接烷基化

  摘要：

  首次探索了3 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶衍生物的C2直接炔基化。稳定且易于获得的1,1-二溴-1-烯烃（亲电炔前体）用作偶联伙伴。简单的反应条件包括：廉价的铜催化剂（CuBr·SMe 2或Cu（OAc）2），膦配体（DPEphos）和1,4-二恶烷中的碱（LiO t Bu）在120°C的条件下。该C-H炔基化方法显露是与各种上两个耦合伙伴取代的兼容：杂芳烃和宝石-dibromoalkenes。该协议可以直接合成各种2-炔基-3 H-咪唑并[4,5- b]吡啶，一种在药物设计中有价值的支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00406

文献信息

• 并环类PI3K抑制剂
  申请人：山东轩竹医药科技有限公司

  公开号：CN105461714B

  公开（公告）日：2017-11-28

  本发明属于医药技术领域，具体涉及通式(Ⅰ)所示的并环类PI3K抑制剂、或其药学上可接受的盐、酯、立体异构体、溶剂化物，其中R1、R2、R3如说明书中所定义。本发明还涉及这些化合物的制备方法，含有这些化合物的药物制剂及药物组合物，以及这些化合物在制备治疗和/或预防增殖性疾病的药物中的应用。
• Microwave-Assisted C-2 Direct Alk­enylation of Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyr­idines: Access to Fluorescent Purine Isosteres with Remarkably Large Stokes Shifts
  作者：Tom Baladi、Anton Granzhan、Sandrine Piguel

  DOI：10.1002/ejoc.201600166

  日期：2016.5

  We describe herein the first C-2 direct alkenylation of the valuable 3H-imidazo[4,5-b]pyridine promoted by microwave-assisted Pd/Cu co-catalysis. The reaction is rapid and compatible with a wide range of functional groups either on the imidazo[4,5-b]pyridine ring or on the styryl bromides thereby leading to the isolation of 23 compounds with moderate to good yields. The relevance of this method is

  我们在此描述了由微波辅助 Pd/Cu 共催化促进的有价值的 3H-咪唑并 [4,5-b] 吡啶的第一次 C-2 直接烯基化。该反应快速且与咪唑并[4,5-b]吡啶环或苯乙烯基溴上的各种官能团相容，从而以中等至良好的产率分离出23种化合物。该方法的相关性通过其在合成新的交叉共轭推拉 2-乙烯基和 2-炔基咪唑并[4,5-b] 吡啶中的应用而得到证明，其特征在于具有令人满意的荧光量子产率和显着的溶剂化荧光变色特性。
• Identification of novel 7-amino-5-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one derivatives as potent PI3K/mTOR dual inhibitors
  作者：Songwen Lin、Fangbin Han、Peng Liu、Jing Tao、Xuechao Zhong、Xiujie Liu、Chongqin Yi、Heng Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.112

  日期：2014.2

  Inhibition of the phosphoinositide 3-kinase (PI3K)/AKT/mammalian target of rapamycin ( mTOR) signaling pathway is one of the most intensively studied approaches to cancer therapy. Rational design led to the identification of novel 7-amino-5-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one derivatives as potent PI3K/mTOR dual inhibitors. Design, synthesis and structure activity relationship are reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE DERIVATIVES AS PCSK9 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：[en]ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2024126773A1

  公开（公告）日：2024-06-20

  A compound with the Formula (I): A-B-C wherein A is of the following formula (AA) and X1is selected from O, S or NH; X2is either N or C-H; X3is either N or C-RA3; wherein if X1is NH and X2is C-H then X3is C-RA3; B is of formula (B-1) or (B-2); C is selected from the group consisting of optionally substituted C6-10carboaryl, C5-6heteroaryl or C5-10heterocyclyl, and their use as PCSK9 inhibitors.