tert-butyl 4-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethylsulfonyl)phenylcarbamate | 195866-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethylsulfonyl)phenylcarbamate
• 英文别名: 4-[2-(4-Methylpiperazin-1-yl)ethylsulfonyl]aniline
• CAS: 195866-79-6
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 283.395
• InChiKey: YEJJKXWMZLFTJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethylsulfonyl)phenylcarbamate 、 5,7-二氯吡唑并[1,5-A]嘧啶 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到5-chloro-N-(4-((2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl)sulfonyl)phenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟乙醇中的三氟乙酸促进杂环与芳胺的SNAr反应

  摘要：

  小分子药物的发现需要可靠的合成方法，以将氨基化合物连接到杂环支架上。三氟乙酸-2,2,2-三氟乙醇（TFA-TFE）是实现S N的有效组合苯胺与杂环（例如嘌呤和嘧啶）之间的Ar反应被离去基团（氟，氯，溴或烷基磺酰基）取代。该方法提供了多种化合物，这些化合物含有与激酶有效抑制有关的“激酶特权片段”。TFE由于其低亲核性，易于去除和溶解极性底物的能力而成为有利的溶剂。此外，TFE可以通过使离去基团溶剂化来协助Meisenheimer-Jackson中间体的分解。TFA是必要且有效的酸性催化剂，它可以通过N质子化作用活化杂环，而不会通过转化为苯胺类物质而使苯胺失活。TFA-TFE方法与各种官能团兼容，并补充了有机金属替代品，由于试剂的昂贵，经常需要探索各种反应条件以及产物纯化的问题，这通常是不利的。相比之下，从TFA-TFE反应中分离产物非常简单：反应混合物的蒸发，碱化和色谱分离得到分析纯的物质

  DOI：

  10.1002/chem.201304336

文献信息

• AZO COMPOUNDS
  申请人：Avecia Limited

  公开号：EP0888406B1

  公开（公告）日：2001-12-12
• US6008331A
  申请人：——

  公开号：US6008331A

  公开（公告）日：1999-12-28
• [EN] AZO COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES AZO
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1997032931A1

  公开（公告）日：1997-09-12

  (EN) A compound of Formula (1) or a salt thereof, wherein: J is a group of the Formula (1a) wherein: R4 and R5 each independently is H, alkyl or alkoxy; and R6 is H, -COOH, -SO3H or optionally substituted alkyl, aryl, alkylcarbonyl, alkylsulphonyl, alkoxycarbonyl, alkoxysulphonyl, arylcarbonyl or arylsulphonyl; A is optionally substituted phenylene or optionally substituted naphthylene; Y is naphthylene of Formula (1b) or phenylene of Formula (1c) wherein: R2 and R3 each independently is H, -COOH or -SO3H; Z1 and Z5 each independently is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkoxy or -NZ3Z4; Z2 is H, halo, -COOH, -SO3H, -OH, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkoxy, or optionally substituted alkylthio; Z3 is H or optionally substituted alkyl; Z4 is H, optionally substituted alkyl or acyl; R1 is H, optionally substituted alkyl, alkylcarbonyl, alkylsulphonyl, alkoxycarbonyl, alkoxysulphonyl, arylcarbonyl or arylsulphonyl; T and T1 each independently is H or -SO3H; R is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted aryl, or a group -B-NQ1Q2; B is optionally substituted C2-6-alkylene; and Q1 and Q2 each independently is H, optionally substituted C1-4-alkyl or Q1 and Q2 together with the N atom to which they are attached form an optionally substituted 5- or 6-membered ring. The compounds are useful as black colorants for ink jet printing inks.(FR) La présente invention concerne un composé représenté par la formule générale (1) ou l'un de ses sels. J est un groupe représenté par la formule spécifique (1a). R4 et R5 sont indépendamment chacun H, alkyl ou alcoxy, et R6 est H, -COOH, -SO3H ou un groupe alkyl, aryl, alkylcarbonyl, alkylsulphonyl, alcoxycarbonyl, alcoxysulphonyl, arylcarbonyl ou arylsulphonyl éventuellement substitué; A est un phénylène éventuellement substitué ou un naphtylène éventuellement substitué et Y est un naphtylène représenté par la formule spécifique (1b) ou un phénylène représenté par la formule spécifique (1c); R2 et R3 sont indépendamment chacun H, -COOH ou -SO3H; Z1 et Z5 sont indépendamment chacun un groupe alkyl éventuellement substitué, un groupe alcoxy éventuellement substitué, ou un groupe -NZ3Z4; Z2 est H, halo, -COOH, -SO3H, -OH, un groupe alkyl éventuellement substitué, un groupe alcoxy éventuellement substitué ou un groupe alkylthio éventuellement substitué; Z3 est H ou un groupe alkyl éventuellement substitué; Z4 est H ou un groupe alkyl ou acyl éventuellement substitué; R1 est H ou un groupe alkyl, alkylcarbonyl, alkylsulphonyl, alcoxycarbonyl, alcoxysulphonyl, arylcarbonyl ou arylsulphonyl éventuellement substitué; T et T1 sont indépendamment chacun H ou -SO3H; R est H, un groupe alkyl éventuellement substitué, un groupe aryl éventuellement substitué, ou un groupe -B-NQ1Q2; B est C2-6-alkylène éventuellement substitué; et Q1 et Q2 sont H ou indépendamment chacun C1-4-alkyl éventuellement substitué, ou encore Q1 et Q2 forment avec l'atome N auquel ils sont attachés un cycle à 5 ou 6 segments éventuellement substitué. Ces composés conviennent comme colorants noirs pour les encres d'impression à jets d'encre.