[(2R,3R,6S)-3-acetyloxy-6-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate | 1469874-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,6S)-3-acetyloxy-6-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1469874-82-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: UNVMVWQWBMUMFX-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 、 4-甲苯基乙炔 在 溴乙酸乙酯 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到[(2R,3R,6S)-3-acetyloxy-6-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  锌介导的末端炔烃活化：炔基糖苷的立体选择性合成† •

  摘要：

  研究了锌介导的炔基化反应，用于从未活化的炔烃制备C-糖苷。使用锌粉和溴乙酸乙酯作为添加剂，对从炔烃制得的炔基锌试剂进行了测试，测试了不同的糖基供体（例如，乙二醇和异头乙酸酯）。该方法提供了从芳族和脂族乙炔对炔基糖苷的简单，温和和立体选择。

  DOI：

  10.1039/c4ob01405g

文献信息

• Transformation of Glycals into α,β,γ,δ-Conjugated Chirons under Metal-Free Conditions
  作者：Tatina Madhubabu、Syed Khalid Yousuf、Anil Kumar Kusunuru、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1002/ejoc.201403041

  日期：2014.11

  A diastereoselective, metal-free, one-pot domino synthetic strategy was developed for the transformation of glycals into new chiral scaffolds. Optimization of the reaction conditions to exclude normal Ferrier products, characterization of the new entities, and a plausible mechanism were investigated.

  开发了一种非对映选择性、无金属、一锅多米诺骨牌合成策略，用于将糖类转化为新的手性支架。研究了排除正常 Ferrier 产物的反应条件优化、新实体的表征和可能的机制。
• Copper mediated stereoselective synthesis of C-glycosides from unactivated alkynes
  作者：Anil Kumar Kusunuru、Madhubabu Tatina、Syed Khalid Yousuf、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1039/c3cc44250k

  日期：——

  A highly stereoselective rapid C-glycosylation reaction has been developed between glycal and unactivated alkynes in the presence of coppertriflate and ascorbic acid at low catalyst loading and at room temperature. A wide variety of glycals and aryl acetylenes participate in the reaction smoothly. TfOH generated during the reduction of Cu(OTf)2 by ascorbic acid may be the active catalyst for the glycosylation.

  在低催化剂载量和室温条件下，在三氟氯酸铜和抗坏血酸存在下，开发出了一种高度立体选择性的甘氨醛和未活化炔烃之间的快速 C-糖基化反应。多种甘氨醛和芳基炔烃顺利地参与了反应。抗坏血酸还原 Cu(OTf)2 时生成的 TfOH 可能是糖基化反应的活性催化剂。
• Tris(pentafluorophenyl)borane-Catalyzed Stereoselective C-Glycosylation of Glycals: A Facile Synthesis of Allyl and Alkynyl Glycosides
  作者：Pintu Kumar Mandal、Anand Gaurav、Zanjila Azeem

  DOI：10.1055/a-2186-7116

  日期：2024.3

  features a broad functional group tolerance including a variety of glycals coupled with allyltrimethylsilane and trimethylsilylphenylacetylene to access the corresponding 2,3-unsaturated allyl- and alkynyl-C-glycosides with excellent α-selectivity. The reaction proceeds in good to excellent yields via concomitant borane activation of glycal donor under mild conditions.

  在现代发展中，三（五氟苯基）硼烷（通常称为 BCF）催化剂因其在多种有机反应中的广泛用途而受到重视。通过在温和反应条件下使用催化量的B(C 6 F 5 ) 3生成2,3-不饱和C-糖苷，提出了一种有效且高度立体选择性的α- C-糖基化策略。该反应具有广泛的官能团耐受性，包括多种糖醛与烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基苯乙炔偶联，以优异的α-选择性获得相应的2,3-不饱和烯丙基-和炔基-C-糖苷。通过在温和条件下伴随硼烷活化糖醛供体，该反应以良好至优异的产率进行。