methyl 3-allylbenzo[b]thiophene-2-carboxylate | 1332303-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl 3-allylbenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1332303-01-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: GCPUMARIYDKTCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-allylbenzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3-allylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属介导的环化反应合成新的苯并[ b ]噻吩并稠环系统

  摘要：

  描述了通过闭环易位方法紧密合成具有嵌入的九元环系统的新的稠环稠合苯并[ b ]噻吩衍生物。通过钯介导的苯并[ b ]噻吩-2-酰基吲哚的氧化环化反应制备新型11 H-苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]吡咯并[2,3 - a ]吲哚-11-one还报道了衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.093
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 在 新铜试剂 、 五羰基溴化锰(I) 、 Dimethylzinc 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 3-allylbenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  锰 (I) 催化苯甲酸的邻位 C−H 烯丙基化反应

  摘要：

  一种简单的锰催化剂为苯甲酸酯的邻位-C−H 烯丙基化设定了新的标准，它允许对单一竞争性双烯丙基化几乎完全选择性。该反应可以与原位脱羧相结合，从而以其他方式难以获得的取代模式获得烯丙基芳烃。该协议的范围由 44 个不同的例子展示。

  DOI：

  10.1002/anie.202301839