1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-8-tetradecanone | 320343-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-8-tetradecanone
• 英文别名: 14-(Oxan-2-yloxy)tetradecan-7-one；14-(oxan-2-yloxy)tetradecan-7-one
• CAS: 320343-48-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: NFAOAKOYWRSLPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-8-tetradecanone 在 PTS*H₂O 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到14-羟基十四烷-7-酮
  参考文献：
  名称：

  一种高效，方便的全合成鞘氨醇单蛋白的方法。

  摘要：

  作为鞘氨醇单胞菌家族的新成员，鞘氨醇单胞菌F具有有趣的生理活性，其结构单元为α-取代的丙氨酸。本文描述了从L-（+）-酒石酸高效有效地立体选择性地合成鞘氨醇单糖F的方法，该方法利用了烯丙醇的Sharpless不对称环氧化和路易斯酸与N-亲核试剂催化的分子内环氧化物开放反应，从而引入了另一个两个理想的立体中心。使用维蒂希反应将侧链官能团结合到手性链段中。

  DOI：

  10.1021/jo005612g
• 作为产物：
  描述：

  6-iodohexanol, tetrahydropyranyl ether 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-8-tetradecanone
  参考文献：
  名称：

  一种高效，方便的全合成鞘氨醇单蛋白的方法。

  摘要：

  作为鞘氨醇单胞菌家族的新成员，鞘氨醇单胞菌F具有有趣的生理活性，其结构单元为α-取代的丙氨酸。本文描述了从L-（+）-酒石酸高效有效地立体选择性地合成鞘氨醇单糖F的方法，该方法利用了烯丙醇的Sharpless不对称环氧化和路易斯酸与N-亲核试剂催化的分子内环氧化物开放反应，从而引入了另一个两个理想的立体中心。使用维蒂希反应将侧链官能团结合到手性链段中。

  DOI：

  10.1021/jo005612g

文献信息

• SPHINGOSINE ANALOGS, COMPOSITIONS, AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：Emory University

  公开号：EP2760820A2

  公开（公告）日：2014-08-06
• [EN] SPHINGOSINE ANALOGS, COMPOSITIONS, AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] ANALOGUES DE SPHINGOSINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS AFFÉRENTS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2013049280A2

  公开（公告）日：2013-04-04

  The disclosure relates to compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treating or preventing disease. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating an infection or cancer comprising administering a pharmaceutical composition disclosed herein to a subject in need thereof. In a typical embodiment, one administers a pharmaceutical composition comprising sphingosine or a sphingosine analog to a subject at risk for, exhibiting symptoms of, or diagnosed with a malaria infection.
• An Efficient and Convenient Approach to the Total Synthesis of Sphingofungin
  作者：Ding-Guo Liu、Bing Wang、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/jo005612g

  日期：2000.12.1

  of the sphingofungin family, sphingofungin F exhibits interesting physiological activities with a structural unit of an alpha-substituted alanine. Described herein is an efficient and convenient stereoselective synthesis of sphingofungin F from L-(+)-tartaric acid, which utilizes Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohol and Lewis acid-catalyzed intramolecular epoxide-opening reaction with

  作为鞘氨醇单胞菌家族的新成员，鞘氨醇单胞菌F具有有趣的生理活性，其结构单元为α-取代的丙氨酸。本文描述了从L-（+）-酒石酸高效有效地立体选择性地合成鞘氨醇单糖F的方法，该方法利用了烯丙醇的Sharpless不对称环氧化和路易斯酸与N-亲核试剂催化的分子内环氧化物开放反应，从而引入了另一个两个理想的立体中心。使用维蒂希反应将侧链官能团结合到手性链段中。