2-methylhept-6-en-3-yl tosylcarbamate | 1185059-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylhept-6-en-3-yl tosylcarbamate
• 英文别名: 2-methylhept-6-en-3-yl (N-p-toluenesulfonyl)carbamate；2-methylhept-6-en-3-yl N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 1185059-84-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: QTYDPPKZKDRSAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylhept-6-en-3-yl tosylcarbamate 在 2,5-二甲基-对苯醌 、 2-(5-methoxy-2-(p-tolylsulfinyl)phenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到anti-isopropyl-3-tosyl-4-vinyl-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过具有立体发散能力的 Pd(II)/SOX 催化合成抗 1,3-氨基醇基序

  摘要：

  我们报告了 Pd(II)/(±)-MeO-SOX/2,5-二甲基苯醌系统的开发，该系统能够以高产率获得前所未有的抗 1,3 氨基醇基序（33 种底物，平均分离率为 66%产率，>20:1 dr）和高选择性（平均 10:1 dr）。使用体积较小的醌氧化剂将配体切换为 (±)-CF3-SOX，可以以相当的产率和选择性获得动力学合成 1,3 氨基醇基序。该反应的立体发散性质的优势体现在合成抗-和syn-1,3氨基醇维生素D3类似物中间体的一半步骤中，并且相对于以前的路线具有更高的总产率。此外，手性二氨基醇核心的所有八种可能立体异构体均由两个氨基酸产生。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02690
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 、 2-甲基庚-6-烯-3-醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-methylhept-6-en-3-yl tosylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  直接分子内烯丙基胺化反应中惊人的AcOH加速

  摘要：

  酸碱反应可加快缓慢的催化循环！以乙酸为溶剂，可实现快速，有效的Pd II催化的直接分子内烯丙基胺化反应，协助苯醌介导的钯的再氧化和中间钯配合物的电离（参见方案）。通过详细的DFT分析说明了催化循环中这一关键步骤的结构和能量方面。

  DOI：

  10.1002/chem.200901946

文献信息

• Diversification of a β-lactam pharmacophore via allylic C–H amination: accelerating effect of Lewis acid co-catalyst
  作者：Xiangbing (Ben) Qi、Grant T. Rice、Manjinder S. Lall、Mark S. Plummer、M. Christina White

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.064

  日期：2010.6

  This report describes the use of Pd(II)/bis-sulfoxide 1 catalyzed intra- and intermolecular allylic C-H amination reactions to rapidly diversify structures containing a sensitive beta-lactam core similar to that found in the monobactam antibiotic Aztreonam. Pharmacologically interesting oxazolidinone, oxazinanone, and linear amine motifs are rapidly installed with predictable and high selectivities under conditions that use limiting amounts of substrate. Additionally, we demonstrate for the first time that intramolecular C-H amination processes may be accelerated using catalytic amounts of a Lewis acid co-catalyst [Cr(III)(salen)Cl 2]. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Allylic C−H Amination for the Preparation of <i>syn</i>-1,3-Amino Alcohol Motifs
  作者：Grant T. Rice、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja9054959

  日期：2009.8.26

  A highly selective and general Pd/sulfoxide-catalyzed allylic C-H amination reaction en route to syn-1,3-amino alcohol motifs is reported. Key to achieving this reactivity under mild conditions is the use of electron-deficient N-nosyl carbamate nucleophiles that are thought to promote functionalization by furnishing higher concentrations of anionic species in situ. The reaction is shown to be orthogonal to classical C-C bond-forming/-reduction sequences as well as nitrene-based C-H amination methods.