5-((R)-((R)-4-methylene-tetrahydrofuran-3-yl)(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl)benzo[d][1,3]dioxole | 1135130-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-((R)-((R)-4-methylene-tetrahydrofuran-3-yl)(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-[(R)-[(3R)-4-methylideneoxolan-3-yl]-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 1135130-30-1
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: CLHPNZLAULHNTL-KKSFZXQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 5-(3-prop-2-ynoxyprop-1-enyl)-1,3-benzodioxole 在 (R)-4-MeO-3,5-(t-Bu)2MeOBIPHEP(AuCl)2 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-[1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-(3,4-methylenedioxy)(phenyl)methyl]-4-methylene-tetrahydrofuran 、 5-((R)-((R)-4-methylene-tetrahydrofuran-3-yl)(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  不对称金催化的氢化/环化反应

  摘要：

  金效率：描述了一种有效的Au I催化体系，用于1,6-炔烃的对映选择性加氢芳基化/环化反应（请参见方案）。（R）-4-MeO-3,5-（t Bu）2 -MeOBIPHEP-金络合物的使用导致干净的重排，这意味着碳亲核试剂（1,3,5-三甲氧基苯，1,3-将二甲氧基苯，吡咯，1,3,5-三甲氧基-2-溴苯和吲哚衍生物）转化为烯烃，然后进行环化过程。

  DOI：

  10.1002/chem.200802341

文献信息

• Asymmetric Gold-Catalyzed Hydroarylation/Cyclization Reactions
  作者：Chung-Meng Chao、Maxime R. Vitale、Patrick Y. Toullec、Jean-Pierre Genêt、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/chem.200802341

  日期：2009.1.26

  Gold efficiency: An efficient AuI catalytic system is described for the enantioselective hydroarylation/cyclization reaction of 1,6‐enynes (see scheme). Use of the (R)‐4‐MeO‐3,5‐(tBu)2‐MeOBIPHEP–gold complex led to clean rearrangements implying the formal addition of a carbon nucleophile (1,3,5‐trimethoxybenzene, 1,3‐dimethoxybenzene, pyrrole, 1,3,5‐trimethoxy‐2‐bromobenzene and indole derivatives)

  金效率：描述了一种有效的Au I催化体系，用于1,6-炔烃的对映选择性加氢芳基化/环化反应（请参见方案）。（R）-4-MeO-3,5-（t Bu）2 -MeOBIPHEP-金络合物的使用导致干净的重排，这意味着碳亲核试剂（1,3,5-三甲氧基苯，1,3-将二甲氧基苯，吡咯，1,3,5-三甲氧基-2-溴苯和吲哚衍生物）转化为烯烃，然后进行环化过程。