2,2-dimethyl-N-(3-phenyl-5-isoxazolyl)propanamide | 86685-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-N-(3-phenyl-5-isoxazolyl)propanamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)propanamide
• CAS: 86685-39-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: BXJXGDUUDCWHEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-(3-phenyl-5-isoxazolyl)propanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2,2-dimethylpropyl)-2-methyl-N-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  异恶唑衍生物作为中枢性肌肉松弛剂。二。3-氨基-N-（3-苯基-5-异恶唑基）丙酰胺的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了 N-取代的 3-氨基-2-甲基-N-(3-苯基-5-异恶唑基)丙酰胺衍生物（5a-w），并评估了它们的肌肉松弛剂和抗惊厥活性。在高效力化合物中，3-二乙基氨基-2, N-二甲基-N-(3-苯基-5-异恶唑基)丙酰胺（5e）具有选择性肌肉松弛和抗惊厥活性。除 2-甲基丙酰胺分子外，具有其他碳侧链的化合物不会增加肌肉松弛活性。由(+)-和(-)-3-二乙氨基-2-甲基丙酸甲酯（15a、b）制备出了 5e 的光学异构体，发现(+)-异构体 (5x)b 的药效是(-)-异构体 (5y) 的两倍。结构与活性关系的研究重点是 3-氨基和异噁唑基 5-氨基上取代基的影响。研究发现，疏水性与肌肉松弛活性之间存在良好的二次相关方程。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1643
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-苯基异噁唑 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-N-(3-phenyl-5-isoxazolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  异恶唑衍生物作为中枢性肌肉松弛剂。二。3-氨基-N-（3-苯基-5-异恶唑基）丙酰胺的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了 N-取代的 3-氨基-2-甲基-N-(3-苯基-5-异恶唑基)丙酰胺衍生物（5a-w），并评估了它们的肌肉松弛剂和抗惊厥活性。在高效力化合物中，3-二乙基氨基-2, N-二甲基-N-(3-苯基-5-异恶唑基)丙酰胺（5e）具有选择性肌肉松弛和抗惊厥活性。除 2-甲基丙酰胺分子外，具有其他碳侧链的化合物不会增加肌肉松弛活性。由(+)-和(-)-3-二乙氨基-2-甲基丙酸甲酯（15a、b）制备出了 5e 的光学异构体，发现(+)-异构体 (5x)b 的药效是(-)-异构体 (5y) 的两倍。结构与活性关系的研究重点是 3-氨基和异噁唑基 5-氨基上取代基的影响。研究发现，疏水性与肌肉松弛活性之间存在良好的二次相关方程。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1643

文献信息

• Heterocyclic Compounds Which Modulate The CB2 Receptor
  申请人：Bartolozzi Alessandra

  公开号：US20110312944A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Compounds which modulate the CB2 receptor are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  本发明揭示了调节CB2受体的化合物。根据本发明，这些化合物与CB2受体结合并作为激动剂，用于治疗炎症。那些作为激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。
• TATEE TOCHIRO; NARITA KAZUHISA; KURASHIGE SHUJI; ITO SHINJI; MIYAZAKI HIR+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 4, 1643-1655
  作者：TATEE TOCHIRO、 NARITA KAZUHISA、 KURASHIGE SHUJI、 ITO SHINJI、 MIYAZAKI HIR+

  DOI：——

  日期：——
• US8889670B2
  申请人：——

  公开号：US8889670B2

  公开（公告）日：2014-11-18
• Isoxazole derivatives as centrally acting muscle relaxants. II Synthesis and structure-activity relationship of 3-amino-N-(3-phenyl-5-isoxazolyl)propanamides.
  作者：TOCHIRO TATEE、KAZUHISA NARITA、SHUJI KURASHIGE、SHINJI ITO、HIROSHI MIYAZAKI、HIROSHI YAMANAKA、MICHINAO MIZUGAKI、TAKAO SAKAMOTO、HIDEOMI FUKUDA

  DOI：10.1248/cpb.34.1643

  日期：——

  N-Substituted 3-amino-2-methyl-N-(3-phenyl-5-isoxazolyl)propanamide derivatives (5a-w) were prepared, and their muscle relaxant and anticonvulsant activities were evaluatd. Among the compounds with high potency, 3-diethylamino-2, N-dimethyl-N-(3-phenyl-5-isoxazolyl)propanamide (5e) was found to possess selective muscle relaxant and anticonvulsant activities. Compounds with carbon side chains other than the 2-methylpropanamide moiety did not give increased muscle relaxant activity. Optical isomers of 5e were prepared from metyl (+)-and (-)-3-diethylamino-2-methylpropionates (15a, b), and the (+)-isomer (5x)b was found to be twice as potent as the (-)-isomer (5y). The structure-activity relationship was studied with emphasis on the effects of the 3-amino moiety and of the substituent on the isoxazolyl 5-amino group. A good quadratic correlation equation was found between hydrophobicity and muscle relaxant activity.

  制备了 N-取代的 3-氨基-2-甲基-N-(3-苯基-5-异恶唑基)丙酰胺衍生物（5a-w），并评估了它们的肌肉松弛剂和抗惊厥活性。在高效力化合物中，3-二乙基氨基-2, N-二甲基-N-(3-苯基-5-异恶唑基)丙酰胺（5e）具有选择性肌肉松弛和抗惊厥活性。除 2-甲基丙酰胺分子外，具有其他碳侧链的化合物不会增加肌肉松弛活性。由(+)-和(-)-3-二乙氨基-2-甲基丙酸甲酯（15a、b）制备出了 5e 的光学异构体，发现(+)-异构体 (5x)b 的药效是(-)-异构体 (5y) 的两倍。结构与活性关系的研究重点是 3-氨基和异噁唑基 5-氨基上取代基的影响。研究发现，疏水性与肌肉松弛活性之间存在良好的二次相关方程。