[N-(4-methylphenyl)-N-(prop-2-enyl)]amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde | 1246677-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [N-(4-methylphenyl)-N-(prop-2-enyl)]amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-(4-methyl-N-prop-2-enylanilino)-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1246677-42-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: VTTFVPJUCRUEHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 [N-(4-methylphenyl)-N-(prop-2-enyl)]amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以65%的产率得到2,3,4,5,3a,11b-hexahydro-1-methyl-5-(4-methylphenyl)-1-benzopyrano[2,3-b]pyrrolo[2,3-d]pyridine-11H-11-one
  参考文献：
  名称：

  1-苯并吡喃并[2,3-b]吡咯并[2,3-d]吡啶的区域和立体选择性合成：偶氮甲meth内酯的微波加速分子内[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  具有苯甲酮，吡咯烷和哌啶环的四环化合物的区域和立体选择性合成已通过涉及偶氮甲碱叶立德的分子内[3 + 2]环加成反应完成。反应既可以进行热反应，也可以通过微波辐射进行。后面的过程加速了反应。通过密度泛函理论计算研究了选择性。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.567
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-1-(4-oxochromen-3-yl)methanimine oxide 在 乙醇 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [N-(4-methylphenyl)-N-(prop-2-enyl)]amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-苯并吡喃并[2,3-b]吡咯并[2,3-d]吡啶的区域和立体选择性合成：偶氮甲meth内酯的微波加速分子内[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  具有苯甲酮，吡咯烷和哌啶环的四环化合物的区域和立体选择性合成已通过涉及偶氮甲碱叶立德的分子内[3 + 2]环加成反应完成。反应既可以进行热反应，也可以通过微波辐射进行。后面的过程加速了反应。通过密度泛函理论计算研究了选择性。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.567

文献信息

• Substituent-controlled domino-Knoevenagel-hetero Diels–Alder reaction—a one-pot synthesis of polycyclic heterocycles
  作者：Sourav Maiti、Suman Kalyan Panja、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.028

  日期：2010.9

  The reaction of 2-(N-alkenyl-N-aryl)amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbaldehyde with dimedone/Meldrum’s acid/4-hydroxycoumarin by heating in ethanol in the presence of pyridine produces polycyclic heterocycles bearing pyridine and pyran rings in a one-pot reaction. The effect of substituents on N-atom of the amino function controls the mode of reaction. Terminal alkenes prefer intramolecular Michael

  通过在吡啶存在下于乙醇中加热，使2-（N-烯基-N-芳基）氨基-4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-甲醛与二甲酮/麦德鲁姆酸/ 4-羟基香豆素反应生成多环一锅反应中带有吡啶和吡喃环的杂环。取代基对氨基官能团的N-原子的影响控制了反应方式。末端烯烃偏爱分子内迈克尔型反应，但非末端烯烃偏爱Diels-Alder反应，而在类似条件下，2-（N-烷基-N-烯丙基）氨基-4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3 -甲醛经历多米诺-Knoevenagel-杂Diels-Alder反应。