10b-hydroxy-1,3,4,10b-tetrahydro[1,4]thiazino[3,4-a]isoindol-6-one | 52096-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10b-hydroxy-1,3,4,10b-tetrahydro[1,4]thiazino[3,4-a]isoindol-6-one
• 英文别名: 10b-hydroxy-3,4-dihydro-1H-[1,4]thiazino[3,4-a]isoindol-6-one
• CAS: 52096-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: IOFLTFUPKGEHBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 10b-hydroxy-1,3,4,10b-tetrahydro[1,4]thiazino[3,4-a]isoindol-6-one
  参考文献：
  名称：

  光致脱羧环化合成含硫三环体系

  摘要：

  研究了一系列巯基乙酸和巯基丙酸衍生物的分子内和分子间光致电子转移反应。在分子间系列中，邻苯二甲酰亚胺烷基硫基烷基羧酸盐 1a-j 和 2 分别以高区域选择性转化为三环系统 3a-j 和 4。巯基乙酸和 2-巯基丙酸衍生底物 1a-g 和 2 易于环化，产率（60-98%）但非对映选择性低（1d 除外），而相应的 3-巯基丙酸衍生底物 1h-j长时间照射后得到相应的三环产物 3h-j，但产率低（11-20%）。分子间版本 - 即，作为电子受体的 N-甲基邻苯二甲酰亚胺 (5) 的光脱羧加成 - 使用巯基乙酸成功，2-巯基丙酸底物 6a-c 和加成产物 7a-c 以高产率 (57-90%) 获得。然而，使用 3-(甲基硫烷基)丙酸 (6d) 没有观察到添加。对于分子内（具有 8a-c）和分子间（具有 9 个）版本的巯基琥珀酸衍生物，脱羧的区域选择性以受控方式进行。硫活化和非活化物质之间的比较 (13

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1831::aid-ejoc1831>3.0.co;2-7

文献信息

• Photochemistry of phthaloylcysteine, its methyl ester and C-unprotected S-alkyl derivatives
  作者：Axel G. Griesbeck、Joachim Hirt、Wolfgang Kramer、Paul Dallakian

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00063-5

  日期：1998.3

  cysteine derivatives 1a-d were photochemically transformed by elimination, decarboxylation, and via electron transfer cyclization to the products 2,3,4 and 6–8. The spin selectivities of singlet and triplet pathways were investigated in acetonitrile and acetone. The excited singlets were prone to elimination and γ-H abstractions (e.g. formation of 5) whereas the triplets cyclized to thiazinoisoindoles

  N-邻苯二甲酰基半胱氨酸衍生物1a-d通过消除，脱羧和通过电子转移环化而光化学转化为产物2,3,4和6-8。在乙腈和丙酮中研究了单重态和三重态途径的自旋选择性。激发的单线态易于消除和γ-H提取（例如形成5），而三联体环化成噻嗪基异吲哚。该行为可以与正向和返回电子转移步骤相对于均质氢提取的效率相关，如半胱氨酸底物9所证明的。
• Sato, Yasuhiko; Nakai, Hideo; Wada, Masao, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 6, p. 1099 - 1118
  作者：Sato, Yasuhiko、Nakai, Hideo、Wada, Masao、Mizoguchi, Tomishige、Hatanaka, Yasumaru、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Griesbeck, Axel G., Chimia, 1998, vol. 52, # 6, p. 272 - 283
  作者：Griesbeck, Axel G.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of the phthalimide system. V photocyclization of the phthalimides with a sulfide chain: synthesis of aza-cyclols by δ, ε, and ς hydrogen abstraction
  作者：Yasuhiko Sato、Hideo Nakai、Hiroshi Ogiwara、Tomishige Mizoguchi、Yoshihiro Migita、Yuichi Kanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87277-4

  日期：1973.1
• SATO, YASUHIKO;NAKAI, HIDEO;WADA, MASAO;MIZOGUCHI, TOMISHIGE;HATAMAKA, YA+, LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 6, 1099-1118
  作者：SATO, YASUHIKO、NAKAI, HIDEO、WADA, MASAO、MIZOGUCHI, TOMISHIGE、HATAMAKA, YA+

  DOI：——

  日期：——