N-(2-hydroxyphenyl)-2-phenylpropanamide | 1226555-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyphenyl)-2-phenylpropanamide
• CAS: 1226555-84-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: BBXUQFBXPPTVIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyphenyl)-2-phenylpropanamide 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-phenylethyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  A microwave assisted synthesis of benzoxazoles from carboxylic acids

  摘要：

  A series of various poly-substituted benzoxazoles were synthesized starting from readily available carboxylic acids. The method is based on TCT (cyanuric chloride)/microwave acid activation and it is characterized by mild conditions, allowing for a wide range of starting materials and functionalization of final products. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.084
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 、 2-氨基苯酚 在 三聚氯氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-(2-hydroxyphenyl)-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  A microwave assisted synthesis of benzoxazoles from carboxylic acids

  摘要：

  A series of various poly-substituted benzoxazoles were synthesized starting from readily available carboxylic acids. The method is based on TCT (cyanuric chloride)/microwave acid activation and it is characterized by mild conditions, allowing for a wide range of starting materials and functionalization of final products. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.084

文献信息

• Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis
  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

  n of alkenes with anilines has been developed for the atom-economical synthesis of 2-substituted propanamides bearing an α-stereocenter. A novel phosphoramidite ligand L16 was discovered which exhibited very high reactivity and selectivity in the reaction. This asymmetric Markovnikov hydroaminocarbonylation employs readily available starting materials and tolerates a wide range of functional groups

  已经开发了钯催化的烯烃与苯胺的不对称马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应，用于原子经济合成带有 α-立体中心的 2-取代丙酰胺。发现了一种新的亚磷酰胺配体 L16，它在反应中表现出非常高的反应性和选择性。这种不对称 Markovnikov 氢氨基羰基化使用容易获得的起始材料并耐受范围广泛的官能团，从而为在环境条件下区域选择性和对映选择性合成 2-取代丙酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明，该反应通过钯氢化物途径进行。
• Highly Ligand-Controlled Regioselective Pd-Catalyzed Aminocarbonylation of Styrenes with Aminophenols
  作者：Tongyu Xu、Feng Sha、Howard Alper

  DOI：10.1021/jacs.6b03161

  日期：2016.5.25

  Achieving chemo- and regioselectivity simultaneously is challenging in organic synthesis. Transition metal-catalyzed reactions are effective in addressing this problem by the diverse ligand effect on the catalyst center. Ligand-controlled regioselective Pd-catalyzed carbonylation of styrenes with aminophenols was realized, chemoselectively affording amides. Using a combination of boronic acid and 5-chlorosalicylic

  同时实现化学选择性和区域选择性在有机合成中具有挑战性。过渡金属催化的反应通过对催化剂中心的多种配体效应有效地解决了这个问题。实现了配体控制的区域选择性 Pd 催化苯乙烯与氨基酚的羰基化，化学选择性地提供酰胺。使用硼酸和 5-氯水杨酸的组合作为添加剂，在乙腈中使用三（4-甲氧基苯基）膦（L3）以高收率和选择性获得直链酰胺，而在丁酮中以高收率和选择性获得支链酰胺通过将配体更改为 1,3,5,7-tetramethyl-2,4,8-trioxa-6-phenyl-6-phosphaadamantane (L5)。进一步的研究表明，配体的性质是区域选择性的关键。锥角和托尔曼电子参数 (TEP) 与反应性和区域选择性相关。对酸添加剂的研究表明，不同的酸作为质子源，相应的反离子有助于提高反应性和选择性。
• Enantioseparation of benzazoles and benzanilides on polysaccharide-based chiral columns
  作者：Takateru Kubota、Naotaka Sawada、Lili Zhou、Christopher J. Welch

  DOI：10.1002/chir.20732

  日期：2010.5.5

  The chiral recognition ability of the polysaccharide‐based chiral columns (Chiralpak AD‐RH, Chiralpak AS‐RJ, Chiralpak IC, Chiralcel OD‐RH, and Chiralcel OJ‐RH) for the benzazoles and the benzanilides was evaluated under reversed phase conditions. The columns showed the high chiral recognition ability for a wide range of benzazoles and benzanilides. Twenty‐one racemates were used for the evaluation

  在反相条件下评估了基于多糖的手性色谱柱（Chiralpak AD‐RH，Chiralpak AS‐RJ，Chiralpak IC，Chiralcel OD‐RH和Chiralcel OJ‐RH）的手性识别能力。色谱柱显示出对多种苯并恶唑和苯甲酰苯胺的高手性识别能力。使用21个外消旋体进行评估，并且在至少一根色谱柱上将20个外消旋体完全分离。尤其是AS-RH和OJ-RH对苯并唑具有较高的手性识别能力，而AD-RH，IC和OJ-RH对苯甲酰苯胺有效。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。