cis-2-isopropyl-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one | 4023-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: cis-2-isopropyl-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2S,5S)-5-methyl-2-propan-2-yl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 4023-37-4；4023-38-5；92304-03-5；134407-10-6；134407-11-7
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: JFUMCABLOJEQPI-FSPLSTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乳酸 、 异丁醛 在 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of 2,5-disubstituted 1,3-dioxolane-4-ones and highly diastereoselective cis-2,5-disubstituted 1,3-dioxolane-4-ones from α-hydroxy acids catalyzed by N-triflylphosphoramide

  摘要：

  N-triflylphosphoramide (NTPA) was found to be an efficient Bronsted acid catalyst for the practical synthesis of 2,5-disubstituted 1,3-dioxolane-4-ones. Racemic and optically pure mandelic acid and lactic acid could be protected using several aldehydes in high selectivity and moderate yield in the presence of NTPA without azeotropic distillation or use of a dehydrating reagent. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.046

文献信息

• A new highly diastereoselective synthesis of 2,5-disubstituted-1,3-dioxolan-4-ones from α-hydroxyacids
  作者：N. Chapel、A. Greiner、J-Y. Ortholand

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80352-7

  日期：1991.3

  Reaction of α-hydroxyacids with acetals under weak acid catalysis gave the corresponding dioxolanones with a better diastereomeric ratio than the usual strong acid catalyzed synthesis from aldehydes.

  在弱酸催化下，α-羟基酸与乙缩醛的反应得到的二恶戊酮与非常规的强酸催化的醛合成相比，具有更好的非对映体比率。