4-((4-bromobenzyl)oxy)butan-2-ol | 139926-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-bromobenzyl)oxy)butan-2-ol
• 英文别名: 4-[(4-bromophenyl)methoxy]butan-2-ol
• CAS: 139926-14-0
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂
• 分子量: 259.143
• InChiKey: UGTKWZUAQCGSSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-bromobenzyl)oxy)butan-2-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.42 g的产率得到1-bromo-4-((3-bromobutoxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用D2O作为氘源对未活化的烷基卤进行脱卤氘化。

  摘要：

  已经开发出使用D 2 O或H 2 O作为氘或氢供体的锌与烷基卤化物的一般脱卤。该方法在温和的反应条件下为底物范围较宽的氘标记衍生物提供了一种高效经济的方法。机理研究表明，自由基过程涉及有机锌中间体的形成。有机锌中间体的容易水解为该转化提供了驱动力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02026
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-((4-bromobenzyl)oxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用D2O作为氘源对未活化的烷基卤进行脱卤氘化。

  摘要：

  已经开发出使用D 2 O或H 2 O作为氘或氢供体的锌与烷基卤化物的一般脱卤。该方法在温和的反应条件下为底物范围较宽的氘标记衍生物提供了一种高效经济的方法。机理研究表明，自由基过程涉及有机锌中间体的形成。有机锌中间体的容易水解为该转化提供了驱动力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02026

文献信息

• A Formal anti-Markovnikov Hydroalkoxylation of Allylic Alcohols with a Ruthenium Catalyst
  作者：Yushi Nakamura、Tetsuo Ohta、Yohei Oe

  DOI：10.1246/cl.171104

  日期：2018.3.5

  Hydroalkoxylation of C–C double bonds was achieved through the use of a ruthenium catalyst. The reaction of allylic alcohols with nucleophilic alcohols was carried out in the presence of a ruthenium catalyst prepared by RuClH(CO)(PPh3)3 and 2,6-bis(n-butyliminomethyl)-4-(piperidin-1-yl)pyridine under mild reaction conditions to afford the corresponding γ-alkoxypropanols in good yield.

  C-C双键的氢烷氧基化是通过使用钌催化剂实现的。烯丙醇与亲核醇的反应是在 RuClH(CO)(PPh3)3 和 2,6-双(正丁基亚氨基甲基)-4-(哌啶-1-基)吡啶制备的钌催化剂存在下进行的在温和的反应条件下，以良好的收率得到相应的γ-烷氧基丙醇。
• Anti‐Markovnikov Hydroamination and Hydroalkoxylation of Allylic Alcohols Promoted by a Simple Rare‐Earth Metal Trialkyl Complex
  作者：Xiancui Zhu、Jinrong Sun、Zhixin Wu、Dianjun Guo、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1002/adsc.202301142

  日期：2024.3.19

  hydroalkoxylation of allylic alcohols catalyzed by a simple catalyst Y(CH2SiMe3)3(THF)2 has been developed, providing a variety of γ-amino and γ-alkoxy alcohols in good yields under mild conditions. Moreover, this protocol is applied to the synthesis of drug molecules Propipocaine and Proroxan. The rare-earth catalyst features readily available, wide substrate compatability, exclusive anti-Markovnikov selectivity

  开发了一种由简单催化剂 Y(CH2SiMe3)3(THF)2 催化的独特的反马尔可夫尼科夫加氢胺化和烯丙醇加氢烷氧基化反应，可在温和条件下以良好的收率提供各种 γ-氨基和 γ-烷氧基醇。此外，该协议适用于药物分子丙哌卡因和 Proroxan 的合成。该稀土催化剂具有易于获得、广泛的底物兼容性、独特的抗马可夫尼科夫选择性，并且无需碱或添加剂即可发挥作用。
• Regioselective reduction of 2,3-epoxy alcohol derivatives. An efficient route to enantiomerically pure 2-alkanols
  作者：J.Michael Chong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77666-0

  日期：1992.1

  Reduction of 2,3-epoxy tosylates with DIBAL-H provides high yields of 2-alkanols.